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J-GLOBAL ID：201502271165914131   整理番号：15A0428881

無触媒選択的C-N結合官能化:アミン,ジクロロメタン,および>P(O)H化学種の立体特異的三成分カップリングによるα-アミノ亜リン酸化合物の調製

Catalyst-Free and Selective C-N Bond Functionalization: Stereospecific Three-Component Coupling of Amines, Dichloromethane, and >P(O)H Species Affording α-Aminophosphorus Compounds

著者 (6件)： ZHAO Yalei (Hunan Univ., Changsha, CHN) ,  CHEN Xiuling (Hunan Univ., Changsha, CHN) ,  CHEN Tieqiao (Hunan Univ., Changsha, CHN) ,  ZHOU Yongbo (Hunan Univ., Changsha, CHN) ,  YIN Shuang-Feng (Hunan Univ., Changsha, CHN) ,  HAN Li-Biao (Hunan Univ., Changsha, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 1  ページ： 62-69  発行年： 2015年01月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミン,ジクロロメタン,および>P(O)H化学種の無触媒立体特異的三成分反応により,α-アミノ亜リン酸化合物を65~93%の高収率で合成した。更にメトキシ基を有する亜リン酸を用いた場合,この反応は亜リン酸の立体配置を維持して立体特異的に進行し,新規のアミノ酸のキラル光学活性亜リン酸類似体を生成した。各種アミンとジクロロメタンおよびメトキシ基を有する亜リン酸の三成分反応により,アミノ酸のキラル光学活性亜リン酸類似体を65~98%の良好~優れた収率およびエナンチオマ過剰率99%超の優れた立体選択性で合成した。この反応は新規の無触媒C-N結合官能化法を提供する。生成物の構造をNMR,HRMS,およびX線解析で研究して,ORTEP図を作成した。

シソーラス用語： *亜リン酸誘導体 ,  立体特異性反応 ,  化学反応 ,  C-N結合 ,  光学活性 ,  ORTEP図 ,  立体配置 ,  X線構造解析 ,  *脂肪族アミン ,  *カップリング反応 ,  反応機構 ,  メトキシ基
準シソーラス用語： メトキシル基 ,  エナンチオマ過剰率 ,  三成分反応 ,  無触媒反応

分類 (3件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機りん化合物  (CF08040N)

物質索引 (15件)： ジエチルアミノメチルホスホン酸ジイソプロピル ,  ブチルメチルアミノホスホン酸ジエチル ,  4-メチルピペラジノメチルホスホン酸ジエチル ,  ジブチルアミノメチルホスホン酸ジエチル ,  2-(ブチルメチルアミノ)メチル-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサホスホラン-2-オン ,  [(ブチルメチルアミノ)メチル]フェニルホスフィン酸イソプロピル ,  N-ブチル-N-メチル(ジフェニルホスフィニルメタン)アミン ,  N-ブチル-N-メチル(ジブチルホスフィニルメタン)アミン ,  N-ブチル-N-メチル(ジ(4-フェニルブチル)ホスフィニルメタン)アミン ,  (ブチルメチルアミノメチル)フェニルホスフィン酸メンチル ,  (ブチルメチルアミノメチル)ベンジルホスフィン酸メンチル ,  (シクロヘキシル(メチル)アミノメチル)フェニルホスフィン酸メンチル ,  (シクロヘキシル(メチル)アミノメチル)ベンジルホスフィン酸メンチル ,  (1,2,2-トリメチルプロピル(メチル)アミノメチル)ベンジルホスフィン酸メンチル ,  (1,2-ジメチルプロピル(メチル)アミノメチル)ベンジルホスフィン酸メンチル

タイトルに関連する用語 (9件)： 触媒 ,  C-N結合 ,  官能化 ,  アミン ,  ジクロロメタン ,  化学種 ,  カップリング ,  亜リン酸 ,  調製