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J-GLOBAL ID：201502271533036514   整理番号：15A0428897

(+)-パツロリドC,(-)-ピレノホロール,(+)-デカレストリクチンLおよび(+)-Prelog Djerassiラクトンの合成のための不斉ヒドロホルミル化により開始されるタンデム逐次反応

Asymmetric Hydroformylation-Initiated Tandem Sequences for Syntheses of (+)-Patulolide C, (-)-Pyrenophorol, (+)-Decarestrictine L, and (+)-Prelog Djerassi Lactone

著者 (3件)： RISI Roberto M. (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin, USA) ,  MAZA Andrew M. (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin, USA) ,  BURKE Steven D. (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin, USA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 1  ページ： 204-216  発行年： 2015年01月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4つの異なるロジウム触媒不斉ヒロドホルミル化(AHF)タンデム反応を開発した。γ-ヒドロキシ-α,β-不飽和カルボニル化合物を合成するために,アルキンのヒドロアセトキシル化とAHF/Wittigオレフィン化を活用した。(+)-パツロリドCは市販物質から5段階で合成された。この反応において,ロジウム触媒ヒドロアセトキシル化およびAHFはいずれも優れた選択性かつ高収率で進行した。ジアステレオマー純度の高い(-)-ピレノホロールは市販物質から7段階で合成された。(+)-デカレストリクチンLは市販物質から6段階で合成された。(+)-Prelog Djerassiラクトンは市販物質から6段階で合成された。本方法は,原子効率,触媒立体選択的変換,反応段階数などの点で既存の方法より大幅に効率を改善した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  触媒反応 ,  不斉反応 ,  *ヒドロホルミル化 ,  逐次反応 ,  ロジウム触媒 ,  カルボニル化合物 ,  アセトキシル化 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  天然材料 ,  ジアステレオマ ,  *ラクトン ,  *大環状化合物 ,  *環状付加 ,  ヒドロキシ化合物
準シソーラス用語： タンデム反応 ,  *大環状ラクトン ,  不斉触媒反応

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  酸素複素環化合物一般  (CF07020K)

物質索引 (9件)： (-)-ピレノホロール ,  デカレストリクチンL ,  パツロリドC ,  (+)-プレログ-ドジェラッシラクトン ,  パツロリドCアセタート ,  酢酸(R,Z)-8-ヒドロキシ-1-ノネン-1-イル ,  (4S,7S,E)-4-(アセチルオキシ)-7-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-2-オクテン酸tert-ブチル ,  (5S,8R,E)-8-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-5-ヒドロキシ-3-ノネン-2-オン ,  (4S,5S,6R,E)-5-ヒドロキシ-2,4-ジメチル-6-(4-メチル-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン-1-イル)-2-ヘプテン酸メチル

タイトルに関連する用語 (7件)： パツロリドC ,  ピレノホロール ,  デカレストリクチンL ,  ラクトン ,  ヒドロホルミル化 ,  タンデム ,  逐次反応