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J-GLOBAL ID：201502271702266907   整理番号：15A0643930

L-α-アミノ酸側鎖によって支持したo-ボロナト-とo-トリフルオロボラートホスホニウム塩

o-Boronato- and o-Trifluoroborato-Phosphonium Salts Supported by L-α-Amino Acid Side Chain

著者 (7件)： BERNARD Julie (l’Univ. de Bourgogne (ICMUB), Dijon, FRA) ,  MALACEA-KABBARA Raluca (l’Univ. de Bourgogne (ICMUB), Dijon, FRA) ,  CLEMENTE Goncalo S. (Univ. Hull, East Yorkshire, GBR) ,  BURKE Benjamin P. (Univ. Hull, East Yorkshire, GBR) ,  EYMIN Marie-Joeelle (l’Univ. de Bourgogne (ICMUB), Dijon, FRA) ,  ARCHIBALD Stephen J. (Univ. Hull, East Yorkshire, GBR) ,  JUGE Sylvain (l’Univ. de Bourgogne (ICMUB), Dijon, FRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 9  ページ： 4289-4298  発行年： 2015年05月01日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,アミノ酸側鎖支持ホスホニウム塩研究の一環として,o-ボロナト-とo-トリフルオロボラートホスホニウムアミノ酸誘導体の合成を報告した。合成は,o-(ピナコラト)ボロナトフェニルホスフィンのL-セリンまたはL-アスパラギン酸から得た,β-またはγ-ヨードアミノ酸誘導体との立体選択的四級化により進行した。o-ボロナトホスホニウムアミノエステルの有用性を,エステル鹸化またはHClアシドリシスによる,対応するカルボン酸とアミン誘導体の生成と,ペプチドカップリングにおけるベンジル-β-ペンタフルオロフェナートL-アスパラートとのo-ボロナト-ホスホニウムアミノエステルのカップリングにより実証した。さらに,トリフルオロボラートアミノ酸誘導体の,加水分解安定性と官能基の脱保護ならびに,予備的な18Fの放射性同位元素を使った識別についても述べた。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  分子構造 ,  *ホスホニウム ,  *有機ホウ素化合物 ,  *有機フッ素化合物 ,  *アミノ酸 ,  加水分解 ,  分解反応 ,  芳香族カルボン酸 ,  芳香族アミン ,  カップリング反応 ,  ペプチド合成 ,  *付加反応 ,  四級化
準シソーラス用語： アシドリシス ,  *アミノ酸誘導体 ,  鹸化

分類 (3件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (14件)： [2-[(アリルオキシ)カルボニル]-2-(ベンゾイルアミノ)エチル][2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]ジフェニルホスホニウム ,  [2-(ベンゾイルアミノ)-2-カルボキシエチル][2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]ジフェニルホスホニウム ,  [3-[(アリルオキシ)カルボニル]-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]プロピル][2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]ジフェニルホスホニウム ,  [3-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]プロピル][2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]ジフェニルホスホニウム ,  [3-カルボキシ-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]プロピル][2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]ジフェニルホスホニウム ,  [3-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-3-アミノプロピル][2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]ジフェニルホスホニウム ,  [2-[[2-[(アリルオキシ)カルボニル]-2-(ベンゾイルアミノ)エチル]ジフェニルホスホニオ]フェニル]トリフルオロホウ素アニオン ,  [2-[[2-(ベンゾイルアミノ)-2-カルボキシエチル]ジフェニルホスホニオ]フェニル]トリフルオロホウ素アニオン ,  [2-[[3-[(アリルオキシ)カルボニル]-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]プロピル]ジフェニルホスホニオ]フェニル]トリフルオロホウ素アニオン ,  [2-[[3-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]プロピル]ジフェニルホスホニオ]フェニル]トリフルオロホウ素アニオン ,  [2-[[3-カルボキシ-3-[(tert-ブトキシカルボニル)アミノ]プロピル]ジフェニルホスホニオ]フェニル]トリフルオロホウ素アニオン ,  [2-[[3-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-3-アミノプロピル]ジフェニルホスホニオ]フェニル]トリフルオロホウ素アニオン ,  [2-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-3-[[3-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-1-オキソプロピル]アミノ]プロピル][2-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)フェニル]ジフェニルホスホニウム ,  [2-[[3-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-3-[[3-[(ベンジルオキシ)カルボニル]-1-オキソプロピル]アミノ]プロピル]ジフェニルホスホニオ]フェニル]トリフルオロホウ素アニオン

タイトルに関連する用語 (6件)： α-アミノ酸 ,  側鎖 ,  支持 ,  トリ ,  フルオロボラート ,  ホスホニウム塩