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J-GLOBAL ID：201502272269366078   整理番号：15A0497822

テトラヒドロピリジンのリチウム化尿素誘導体中でのアリール移行による2,2-及び2,6-ジアリールピペリジン

2,2- and 2,6-Diarylpiperidines by Aryl Migration within Lithiated Urea Derivatives of Tetrahydropyridines

著者 (3件)： TAIT Michael B. (Univ. Manchester, Manchester, GBR) ,  BUTTERWORTH Sam (AstraZeneca Ltd., Cheshire, GBR) ,  CLAYDEN Jonathan (Univ. Manchester, Manchester, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 5  ページ： 1236-1239  発行年： 2015年03月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イミン(7)又はtert-ブチルスルフィンイミン(9)から出発し環化反応を経てN-カルボキシアミドテトラヒドロピリジン誘導体(位置異性体2種=3及び4)(不飽和N-複素環尿素誘導体)を合成した。これらの位置異性体2種からの有機リチウム誘導体の分子内転移を経るアリール化により2,2-及び2,6-ジアリールピペリジン誘導体(各々14,15)を合成した。テトラヒドロピリジン環の代わりにピロリン環を用いた分子内転移アリール化も行い生成物2-アリールピロリン(26)を得た。さらに2-アリールピロリン誘導体のN-フェニル化体(30)からは分子内転移により2,2-ジアリールピロリン誘導体(31)を得た。

シソーラス用語： *転位反応 ,  *アリール化 ,  異性化 ,  *窒素複素環化合物 ,  置換基効果 ,  有機リチウム化合物 ,  メタル化 ,  *環化反応
準シソーラス用語： *ピペリジン誘導体

分類 (3件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  ピロール  (CF07076L) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (8件)： LDA ,  アリルマグネシウムブロミド ,  ビニルマグネシウムブロミド ,  2-(4-クロロフェニル)-N-メチル-2-フェニル-3,4-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボアミド ,  6β-(4-メトキシフェニル)-N-メチル-2α-フェニル-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボアミド ,  N-メチル-2α,6β-ジフェニル-3,6-ジヒドロピリジン-1(2H)-カルボアミド ,  N-メチル-2-フェニル-2-ピロリン-1-カルボアミド ,  2-(4-クロロフェニル)-N-メチル-2-フェニル-3-ピロリン-1-カルボアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： リチウム ,  尿素誘導体 ,  移行