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J-GLOBAL ID：201502272283985236   整理番号：15A0288028

3-ニトロインドールのチオ尿素で触媒された脱芳香族[4+2]環状付加

Thiourea-catalyzed dearomatizing [4+2] cycloadditions of 3-nitroindole

著者 (12件)： ANDREINI Manuel (Normandie Univ., COBRA, UMR 6014 et FR 3038, FRA) ,  ANDREINI Manuel (Univ. of Rouen, FRA) ,  ANDREINI Manuel (INSA Rouen, FRA) ,  ANDREINI Manuel (CNRS, France 1 rue Tesniere, 76821 Mont Saint-Aignan Cedex, FRA) ,  DE Paolis Michaeel (Normandie Univ., COBRA, UMR 6014 et FR 3038, FRA) ,  DE Paolis Michaeel (Univ. of Rouen, FRA) ,  DE Paolis Michaeel (INSA Rouen, FRA) ,  DE Paolis Michaeel (CNRS, France 1 rue Tesniere, 76821 Mont Saint-Aignan Cedex, FRA) ,  CHATAIGNER Isabelle (Normandie Univ., COBRA, UMR 6014 et FR 3038, FRA) ,  CHATAIGNER Isabelle (Univ. of Rouen, FRA) ,  CHATAIGNER Isabelle (INSA Rouen, FRA) ,  CHATAIGNER Isabelle (CNRS, France 1 rue Tesniere, 76821 Mont Saint-Aignan Cedex, FRA)
資料名： Catalysis Communications  (Catalysis Communications)
巻： 63  ページ： 15-20  発行年： 2015年03月10日 
JST資料番号： W1328A  ISSN： 1566-7367  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-ニトロインドールの環状付加を含む二つの効率的なチオ尿素で促進された脱芳香族プロセスを開発した。ヘテロアレーンのC2=C3二重結合を[4+2]環状付加における電子不足2πジエノフィルとして含むことができる。無触媒プロセスが厳しい条件を必要とするのに対して,有機触媒反応は室温の大気圧で起こる。ヘテロアーレンのC2=C3-N=Oモチーフは高圧下での[4+2]/[3+2]環状付加カスケードにおける電子不足4πヘテロジエンとして反応する事ができる。Lewis酸活性化と対照的に,チオ尿素の促進は非従来型の活性化条件下やエノールエーテルのような酸感受性反応剤の存在下でさえ効率的である事を証明する。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *ジエン ,  *環状付加 ,  *ウレア化合物 ,  *有機硫黄化合物 ,  *ニトロ化合物 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  スルフィド ,  不飽和脂肪酸 ,  ビニル化合物 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： DFT計算 ,  *インドール類 ,  *チオウレア化合物 ,  チオエーテル類 ,  有機触媒

分類 (3件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (11件)： アクリル酸メチル ,  ビニルエチルエーテル ,  1-トシル-3-ニトロ-1H-インドール ,  1-メトキシ-3-(トリメチルシロキシ)-1,3-ブタジエン ,  3,4,4a,9aα-テトラヒドロ-4α-メトキシ-4aα-ニトロ9-トシル-9H-カルバゾール-2(1H)-オン ,  3,4,4a,9aα-テトラヒドロ-4β-メトキシ-4aα-ニトロ9-トシル-9H-カルバゾール-2(1H)-オン ,  1,3-ビス[3,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル]チオ尿素 ,  (2R,4aR,9aR,11R)-2-エトキシ-9-トシル-1,2,9,9a-テトラヒドロ-4H-4,4a-(エポキシエタノ)-3-オキサ-4,9-ジアザ-3H-フルオレン-11-カルボン酸メチル ,  (2R,4aR,9aR,11S)-2-エトキシ-9-トシル-1,2,9,9a-テトラヒドロ-4H-4,4a-(エポキシエタノ)-3-オキサ-4,9-ジアザ-3H-フルオレン-11-カルボン酸メチル ,  (2S,4aR,9aR,11R)-2-(エチルチオ)-9-トシル-1,2,9,9a-テトラヒドロ-4H-4,4a-(エポキシエタノ)-3-オキサ-4,9-ジアザ-3H-フルオレン-11-カルボン酸メチル ,  (2S,4aR,9aR,11S)-2-(エチルチオ)-9-トシル-1,2,9,9a-テトラヒドロ-4H-4,4a-(エポキシエタノ)-3-オキサ-4,9-ジアザ-3H-フルオレン-11-カルボン酸メチル

タイトルに関連する用語 (5件)： インドール ,  チオ尿素 ,  触媒 ,  芳香族 ,  環状付加