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J-GLOBAL ID：201502272321882616   整理番号：15A0455571

不斉アルドール反応の有機触媒としてのジペプチドPro-Glyのtert-ブチルエステルまたはベンジルアミド

tert-Butyl ester or benzylamide of the dipeptide Pro-Gly as organocatalysts for the asymmetric aldol reaction

著者 (5件)： TRIANDAFILLIDI Ierasia (Lab. of Organic Chemistry, Dep. of Chemistry, Univ. of Athens, Panepistimiopolis 15771, Athens, GRC) ,  BISTICHA Aikaterini (Lab. of Organic Chemistry, Dep. of Chemistry, Univ. of Athens, Panepistimiopolis 15771, Athens, GRC) ,  VOUTYRITSA Errika (Lab. of Organic Chemistry, Dep. of Chemistry, Univ. of Athens, Panepistimiopolis 15771, Athens, GRC) ,  GALIATSATOU Gerasimia (Lab. of Organic Chemistry, Dep. of Chemistry, Univ. of Athens, Panepistimiopolis 15771, Athens, GRC) ,  KOKOTOS Christoforos G. (Lab. of Organic Chemistry, Dep. of Chemistry, Univ. of Athens, Panepistimiopolis 15771, Athens, GRC)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 6  ページ： 932-940  発行年： 2015年02月11日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アミノ酸類のプロリンおよびtert-ブチルエステル類,ならびにプロリル-グリシンジベプチドの単純アミド類から成るジベプチド類のファミリーを合成し,中間体不斉アルドール反応に関するそれらの有機触媒特性を検討した。ベプチド類を有機および水性媒体の両方で検討した。検討したベプチド類のうち,Pro-Gly-O^tBuがアセトニトリル中で最良の結果をもたらす一方で,Pro-Gly-NHBnはブライン中で生成物をもたらし,高い収率および選択性を得た。その後種々のケトン類およびアルデヒド類を用い,アルドール反応の生成物を,高収率(最大100%)で,極めて優れたジアステレオ選択性(最大93:7dr)およびエナンチオ選択性(最大>99%ee)を得た。結果として,アキラルグリシン誘導体によるプロリンの単純修飾は,有機および水性媒体の両方で,溶解度の増加および触媒特性をもつ有機触媒をもたらした。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： アルドール反応 ,  触媒反応 ,  ジペプチド ,  *アルコール ,  *芳香族化合物 ,  ケトン ,  アルデヒド ,  立体選択性 ,  不斉反応
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ベンジルアルコール誘導体 ,  有機触媒

分類 (1件)： 芳香族単環アルコール  (CF05070Z)

物質索引 (15件)： L-Pro-Gly-OBu^t ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-3-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2-ニトロベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-(トリフルオロメチル)ベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-フルオロベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2-フルオロベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ブロモベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-クロロベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-2-クロロベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-α-ヒドロキシベンジル]シクロヘキサノン ,  (S)-2α-[(R)-ヒドロキシ(4-ピリジニル)メチル]シクロヘキサノン ,  (S)-3β-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]テトラヒドロ-2H-チオピラン-4-オン ,  (2S,4R)-2α-[(R)-α-ヒドロキシ-4-ニトロベンジル]-4-メチルシクロヘキサノン ,  (R)-4-ヒドロキシ-4-(4-ニトロフェニル)-2-ブタノン

タイトルに関連する用語 (5件)： 不斉アルドール反応 ,  有機触媒 ,  ジペプチド ,  PRO ,  TERT