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J-GLOBAL ID：201502272395106685   整理番号：15A0546802

可視光光酸化還元触媒反応によるtrans-Diels-Alderモチーフへのスズを使用しない経路

A Tin-Free Route to trans-Diels-Alder Motifs by Visible Light Photoredox Catalysis

著者 (2件)： LEE Jun Hee (Ajou Univ., Suwon, KOR) ,  MHO Sun-il (Ajou Univ., Suwon, KOR)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 6  ページ： 3309-3314  発行年： 2015年03月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スズを使用せず,可視光照射し,α-ハロケトン類を光触媒還元的脱ハロゲンすることにより,トランス縮合多環化合物を立体選択的に合成する方法を開発した。ジメチルスルホキシド中,水素原子源としてHantzschエステル,塩基としてn-Bu₃N(トリブチルアミン),および触媒としてRu(bpy)₃Cl₂・6H₂O(bpyは2,2′-ビピリジン)を用い,可視光として青色LEDを照射して反応を行った。本反応はトランスDiels-Alderパラダイムであり,これにより一連のトランス縮合オクタロン誘導体を収率48~96%,良好ないし優れたジアステレオ選択性で得た。また,推定される還元的脱ハロゲンの反応機構を提案した。

シソーラス用語： *シクロアルカン ,  *Diels-Alder反応 ,  光触媒反応 ,  金属触媒 ,  立体選択性反応 ,  不斉反応 ,  効果 ,  塩基 ,  発光ダイオード ,  光照射 ,  反応機構 ,  アルカジエン ,  脂環式化合物
準シソーラス用語： シクロヘキセン類 ,  スズ触媒 ,  *デカリン類 ,  塩基効果 ,  光酸化還元触媒 ,  青色LED ,  立体選択的反応

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  六員環を含むその他の炭素縮合二環化合物  (CF06040Z)

物質索引 (13件)： 二塩化エチルアルミニウム ,  3,3,6-トリメチル-8aβ-ブロモ-4a,5,8,8a-テトラヒドロテトラリン-1-オン ,  3,3-ジメチル-9aβ-ブロモ-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-ドデカヒドロアントラセン-1-オン ,  3,3,6-トリメチル-4a,5,8,8a-テトラヒドロテトラリン-1-オン ,  3,3-ジメチル-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-ドデカヒドロアントラセン-1-オン ,  6-フェニルチオ-7-メチル-8aβ-ブロモ-4a,5,8,8a-テトラヒドロテトラリン-1-オン ,  6-フェニルチオ-7-メチル-4a,5,8,8a-テトラヒドロテトラリン-1-オン ,  6,7-ジメチル-4a,5,8,8a-テトラヒドロテトラリン-1-オン ,  6-メチル-4a,5,8,8a-テトラヒドロテトラリン-1-オン ,  1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,9a,10-ドデカヒドロアントラセン-1-オン ,  3,3,6,7-テトラメチル-4a,5,8,8a-テトラヒドロテトラリン-1-オン ,  8β-メチル-4a,5,8,8a-テトラヒドロテトラリン-1-オン ,  5,6-ジメチル-3a,4,7,7a-テトラヒドロインダン-1-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： 可視光 ,  光酸化還元触媒 ,  モチーフ ,  スズ ,  経路