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J-GLOBAL ID：201502274223902350   整理番号：15A0247290

対称ジベンゾチエニルシクロペンテンの合成と研究

Synthesis and studies of symmetric dibenzothienylcyclopentenes

著者 (6件)： MIGULIN Vasily A. (N.D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Russian Acad. of Sciences, Leninsky prospect, 47, 119991 Moscow, RUS) ,  KRAYUSHKIN Michael M. (N.D. Zelinsky Inst. of Organic Chemistry, Russian Acad. of Sciences, Leninsky prospect, 47, 119991 Moscow, RUS) ,  BARACHEVSKY Valery A. (Photochemistry Center, Russian Acad. of Sciences, Novatorov Str., 7a, 119421 Moscow, RUS) ,  KOBELEVA Olga I. (Photochemistry Center, Russian Acad. of Sciences, Novatorov Str., 7a, 119421 Moscow, RUS) ,  NOVIKOV Valentin V. (A.N. Nesmeyanov Inst. of Organoelement Compounds, Russian Acad. of Sciences, Vavilov Str., 28, 119991 Moscow, RUS) ,  LYSSENKO Konstantin A. (A.N. Nesmeyanov Inst. of Organoelement Compounds, Russian Acad. of Sciences, Vavilov Str., 28, 119991 Moscow, RUS)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 4  ページ： 584-598  発行年： 2015年01月28日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 種々の対称5,5′-置換ジベンゾ[b]チエニルシクロペンテンを,対応する二臭化物から新規C-C,C-N,C-O,C-SiおよびC-I結合の形成により合成した。得られた化合物のフォトクロミック特性に対する導入置換基の影響を溶液状態と固体状態にて系統的に調べた。溶液中の反平行および平行立体配座の比率をNMR分光法により決定した。5,5′-ジフェノキシ-置換型系列の一つ化合物のみが単結晶状態でフォトクロミズムを示した。高分解能X線回折によれば,分子内S...πおよびS...H接触が分子内の二つのベンゾチオフェン環を共に維持しており,これにより光環化反応に関与する二つの反応中心の間の距離を短くしていることが分かった。孤立分子のDFT計算の結果は,得られたXRDデータとよく一致しており,それゆえフォトクロミック分子の設計において研究者を基本的に支援可能である。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *シクロアルケン ,  C-C結合 ,  化学結合 ,  C-N結合 ,  C-O結合 ,  物質 ,  *フォトクロミズム ,  立体配座 ,  陽子磁気共鳴 ,  単結晶 ,  *X線回折 ,  *密度汎関数法 ,  光環化 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *硫黄複素環化合物 ,  脂肪酸 ,  カルボアミド ,  脂肪族アルデヒド ,  フェノール類 ,  芳香族カルボン酸
準シソーラス用語： 1H-NMR ,  C-C結合形成 ,  C-Si結合 ,  *DFT計算 ,  *シクロペンテン誘導体 ,  シクロペンテン類 ,  フォトクロミック ,  ベンゾチオフェン誘導体 ,  *ベンゾチオフェン類 ,  結合形成 ,  光環化反応

分類 (5件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  チオフェンの縮合誘導体  (CF07075U) ,  置換反応  (CF02020B) ,  色  (BD03090A) ,  分光分析  (CC03012W)

物質索引 (16件)： 1,1′-[(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチルベンゾ[b]チオフェン-3,5-ジイル)]ビス(エタノール) ,  1,1′-[(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチルベンゾ[b]チオフェン-3,5-ジイル)]ビス(エタノン) ,  3,3′-(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチル-5-ピロリジノベンゾ[b]チオフェン) ,  3,3′-(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチル-5-フェノキシベンゾ[b]チオフェン) ,  3,3′-(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチル-5-ブロモベンゾ[b]チオフェン) ,  3,3′-(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチル-5-ヨードベンゾ[b]チオフェン) ,  3,3′-(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチルベンゾ[b]チオフェン-5-カルボアルデヒド) ,  3,3′-(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチルベンゾ[b]チオフェン-5-カルボニトリル) ,  3,3′-(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(N-ペンチル-2-メチルベンゾ[b]チオフェン-5-アミン) ,  3,3′-(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス[2-メチル-5-(トリメチルシリル)ベンゾ[b]チオフェン] ,  N,N′-[(シクロペンテン-1,2-ジイル)ビス(2-メチルベンゾ[b]チオフェン-3,5-ジイル)]ビス(ベンズアミド) ,  アセトアミド ,  アセトアルデヒド ,  フェノール ,  ベンズアミド ,  ベンゾチオフェン

タイトルに関連する用語 (2件)： 対称 ,  研究