文献

J-GLOBAL ID：201502275727146162   整理番号：15A0699129

キラルリン酸触媒を用いたジヒドロジアゼピン誘導体の不斉水素移動型還元反応

著者 (5件)： 堀口耕作 (学習院大 理) ,  山本絵莉 (学習院大 理) ,  齊藤巧泰 (学習院大 理) ,  山中正浩 (学習院大 理) ,  秋山隆彦 (学習院大 理)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 95th  号： 4  ページ： 1228  発行年： 2015年03月11日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ベンゾジアゼピン類は薬理活性を示す重要な骨格であるが,不斉合成の報告例は少ない。今回,キラルリン酸触媒およびベンゾチアゾリンを用いたジヒドロベンゾジアゼピンの不斉水素移動型還元反応を検討した結果,動的速度論的光学分割を伴い,高収率,高エナンチオ選択的かつ高ジアステレオ選択的にテトラヒドロベンゾジアゼピンを得た。本反応はヒドロキシフェニル基が置換したベンゾチアゾリンを用いた場合でのみ特異的に進行した。またHantzschエステルを用いて同様の検討を行った際には,高いジアステレオ選択性は発現せず,水素化反応の反応性,および立体選択性が水素供与体の構造に大きく依存するという興味深い知見が得られた。(著者抄録)

シソーラス用語： 光学異性 ,  触媒反応 ,  *不斉合成 ,  還元 ,  選択性 ,  ジアステレオマ ,  水素化 ,  立体選択性反応 ,  *環化反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  *リン酸 ,  *無機酸エステル
準シソーラス用語： Hantzsch反応 ,  *ジアゼピン化合物 ,  *リン酸エステル

分類 (2件)： 触媒操作  (XE01050T) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (4件)： 2,4-ビス[2,6-ジイソプロピル-4-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)フェニル]-2,3-ジヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン ,  2-(3-ヒドロキシフェニル)-2,3-ジヒドロベンゾチアゾール ,  2,4-ビス[2,6-ジイソプロピル-4-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)フェニル]-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン ,  2,2′-(ヒドロキシオキソホスフィンジイルジオキシ)-3,3′-ビス[2,6-ジイソプロピル-4-(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)フェニル]-1,1′-ビナフタレン

タイトルに関連する用語 (3件)： キラルリン酸触媒 ,  誘導体 ,  水素移動型還元