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J-GLOBAL ID：201502275749414870   整理番号：15A0275213

光物理的性質を有するシクロヘキサン縮合ピリジン誘導体:三成分ドミノ反応による合成およびDFT計算による構造最適化

CYCLOHEXANE-FUSED PYRIDINE DERIVATIVES WITH PHOTOPHYSICAL PROPERTIES: SYNTHESIS BY “THREE-COMPONENT” DOMINO REACTION AND STRUCTURAL OPTIMIZATION BY DFT CALCULATIONS

著者 (5件)： WANG Jianqiang (Nanjing Tech Univ., Nanjing, CHN) ,  LI Ziping (Nanjing Tech Univ., Nanjing, CHN) ,  WANG Xinzhi (Xi’an Jiaotong Univ., Shannxi, CHN) ,  ZHOU Yixin (Nanjing Tech Univ., Nanjing, CHN) ,  GUO Cheng (Nanjing Tech Univ., Nanjing, CHN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 91  号： 1  ページ： 49-63  発行年： 2015年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アミノ-4-フェニル-3-シアノ-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン誘導体を調製する環境に優しい高効率的方法を,マイクロ波照射下に三成分ドミノ反応によってエタノール中において,アリールアルデヒド,3,4-ジヒドロ-1(2H)-ナフタレノン,マロノニトリル,酢酸アンモニウムを介して成功裏に開発した。反応条件をマイクロ波出力,温度および時間を変化させることによって最適化した。それらの構造は,ESI-MS,¹HNMR,¹³CNMR,およびIRによって特性化した。それらの光物理的性質をUV-Visと蛍光法によって検出した。密度関数理論(DFT)および時間依存密度汎関数理論(TDDFT)計算の結果を適用して化合物のスペクトルをシミュレートして,実測スペクトルと優れた一致を示し,そして構造,分子フロンティア軌道,および電子吸収スペクトルで合理的解釈を与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 物理的性質 ,  構造最適化 ,  密度汎関数法 ,  逐次反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  フロンティア軌道 ,  光学的性質 ,  マイクロ波照射 ,  *芳香族縮合化合物 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  電子吸収スペクトル ,  芳香族アルデヒド ,  アルデヒド ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： DFT計算 ,  ESI-MS ,  IR ,  TDDFT ,  *キノリン誘導体 ,  ドミノ反応 ,  *ピリジン誘導体 ,  光物理的性質 ,  三成分反応 ,  時間依存密度汎関数理論 ,  密度関数理論

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  キノリン,イソキノリン  (CF07096H)

物質索引 (15件)： 2-アミノ-4-(1-ナフチル)-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン-3-カルボニトリル ,  2-アミノ-4-(2-フリル)-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン-3-カルボニトリル ,  2-アミノ-4-(2-フルオロフェニル)-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン-3-カルボニトリル ,  2-アミノ-4-(3,4-ジフルオロフェニル)-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン-3-カルボニトリル ,  2-アミノ-4-(3-フルオロフェニル)-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン-3-カルボニトリル ,  2-アミノ-4-(3-メチルフェニル)-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン-3-カルボニトリル ,  2-アミノ-4-(4-フルオロフェニル)-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン-3-カルボニトリル ,  2-アミノ-4-フェニル-5,6-ジヒドロベンゾ[h]キノリン-3-カルボニトリル ,  2-フルオロベンズアルデヒド ,  4-フルオロベンズアルデヒド ,  テトラリン-1-オン ,  ナフタレン-1-カルボアルデヒド ,  フラン-2-カルボアルデヒド ,  マロノニトリル ,  ベンズアルデヒド

引用文献 (23件)：

• S. L. Schreiber, Science, 2000, 287, 1964.
• M. Julian and M. Piotr, Z. Naturforsch., 1986, 41B, 1471.
• A. Lew, P. O. Krutzik, M. E. Hart, and A. R. Chamberlin, J. Comb. Chem., 2002, 4, 95.
• (a) D. Dallinger and C. O. Kappe, Chem. Rev., 2007, 107, 2563; (b) S. A. Galema, Chem. Soc. Rev., 1997, 26, 233; (c) J. Alcazar, J. Comb. Chem., 2005, 7, 353; (d) R. S. Varma, Green Chem., 1999, 1, 43; (e) A. G. Takvorian and A. P. Combs, J. Comb. Chem., 2004, 6, 171; (f) W. S. Bremner and M. G. Organ, J. Comb. Chem., 2007, 9, 14.
• C. J. Temple, G. A. Rener, W. R. Waud, and P. E. Noker, J. Med. Chem., 1992, 35, 3686.

タイトルに関連する用語 (7件)： 光物理的性質 ,  シクロヘキサン ,  縮合 ,  ピリジン誘導体 ,  ドミノ反応 ,  DFT計算 ,  構造最適化