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J-GLOBAL ID：201502277460209790   整理番号：15A0321440

過酸化水素を用いる1-ナフトールのキラル次亜ヨウ素酸アンモニウム触媒エナンチオ選択的酸化脱芳香族化

Chiral Ammonium Hypoiodite-catalyzed Enantioselective Oxidative Dearomatization of 1-Naphthols Using Hydrogen Peroxide

著者 (6件)： UYANIK Muhammet (Graduate School of Engineering, Nagoya Univ.) ,  SASAKURA Niiha (Graduate School of Engineering, Nagoya Univ.) ,  KANEKO Erina (Graduate School of Engineering, Nagoya Univ.) ,  OHORI Kento (Graduate School of Engineering, Nagoya Univ.) ,  ISHIHARA Kazuaki (Graduate School of Engineering, Nagoya Univ.) ,  ISHIHARA Kazuaki (Japan Sci. and Technol. Agency (JST), CREST, Nagoya Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 44  号： 2  ページ： 179-181 (J-STAGE)  発行年： 2015年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 過酸化水素存在下キラルヨウ化四級アンモニウムからその場調製したキラル次亜ヨウ素酸塩を触媒とした1-ナフトール誘導体(Kitaスピロラクトン化)の高エナンチオ選択性酸化脱芳香族化について報告した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *フェノール類 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *過酸化水素 ,  *化合物 ,  *光学異性 ,  *ヨウ素酸素酸塩 ,  *アンモニウム化合物 ,  触媒 ,  *触媒反応 ,  *立体選択性 ,  *化学反応 ,  *酸化 ,  スピロ化合物 ,  ラクトン化
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  *キラル化合物 ,  *次亜ヨウ素酸塩 ,  *脱芳香族化

分類 (3件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (10件)： 1-ナフトール ,  4-ブロモ-1-ヒドロキシナフタレン-2-プロピオン酸 ,  (2R)-4-ブロモ-3′,4′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(5′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン-2-オン ,  (2R)-4-クロロ-3′,4′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(5′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  (2R)-4-フェニル-3′,4′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(5′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  (2R)-4-[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]-3′,4′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(5′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  (2R)-4-メチル-3′,4′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(5′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  (2R)-3-メトキシ-3′,4′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(5′H)-フラン]-1,5′-ジオン ,  4-メトキシ-3′,4′-ジヒドロスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(5′H)-フラン]-1,5′-ジオン

引用文献 (43件)：

• 1) S. K. Jackson, K.-L. Wu, T. R. R. Pettus, in Biomimetic Organic Synthesis, ed. by E. Poupon, B. Nay, Wiley-VCH, Weinheim, 2011, Chap. 20. doi:10.1002/9783527634606.ch20.
• 2) a) C.-C. Liao, R. K. Peddinti, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 856.
•  b) D. Magdziak, S. J. Meek, T. R. R. Pettus, Chem. Rev. 2004, 104, 1383.
•  c) L. Pouységu, D. Deffieux, S. Quideau, Tetrahedron 2010, 66, 2235.
•  d) S. P. Roche, J. A. Porco, Jr., Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4068.

タイトルに関連する用語 (8件)： 過酸化水素 ,  1-ナフトール ,  キラル ,  次亜ヨウ素酸 ,  アンモニウム ,  触媒 ,  選択的酸化 ,  脱芳香族化