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J-GLOBAL ID：201502277483835354   整理番号：15A0265570

ハロベンゼンCX結合(X=Cl,Br)のJanus様特性は分子認識を高めるために利用できるか?

Could the “Janus-like” properties of the halobenzene CX bond (X=Cl, Br) be leveraged to enhance molecular recognition?

著者 (5件)： EL HAGE Krystel (Chemistry and Biology, Nucleo(s)tides and Immunology for Therapy (CBNIT), UMR 8601 CNRS, UFR Biomedicale, Paris ...) ,  PIQUEMAL Jean-Philip ,  HOBAIKA Zeina ,  MAROUN Richard G. ,  GRESH Nohad
資料名： Journal of Computational Chemistry  (Journal of Computational Chemistry)
巻： 36  号： 4  ページ： 210-221  発行年： 2015年02月05日 
JST資料番号： C0111B  ISSN： 0192-8651  CODEN： JCCHDD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ハロベンゼン中のCX結合(X=Cl,Br)は,CX方向に沿った電子不足と,その側面の電子リッチの二重の特性を示す。それぞれ電子吸引性と電子供与性置換基に頼ることにより,両特徴を増幅することを探求した。ファルネシルトランスフェラーゼ,血液凝固因子Xa,およびHIV-1インテグラーゼの,3つの蛋白質標的の認識部位における量子化学(QC)計算により,これを行った。これに関連して,一部の置換基,特にフッ素,CF₃,およびNHCH₃は,2~5kcal/モルの範囲の,親のハロベンゼンと比較して,結合エネルギーの大幅な全体的増加をもたらした。実際に,一部のジおよび最大テトラ置換は,それらが別々に多体効果により貢献するものよりも,さらに大きな増加を可能にすることが判明した。さらに,脱溶媒和もエネルギー収支の重要な貢献であることが判明した。結果として,ハロベンゼンの双極子モーメントの低減に貢献する一部の特定の置換基は,それに応じて溶媒和を減少した。この要因は,CX結合に沿ったおよび周囲の分子間相互作用エネルギーのそれらの強化と,相乗的に作用した。したがって,そのような結合のJanus様特性と,適切に選択された置換基により調整および増幅できるという事実を活用できた。新規な置換されたハロベンゼンを事前選別するために,QCに頼る簡単だが厳格な計算戦略を提案する。次に,認識部位におけるQCの結果は,阻害剤-蛋白質錯体の全体を扱うために使用する,分極性分子力学/動力学的アプローチを検証するための,ベンチマークを設定する。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *固体粒子 ,  *分子認識 ,  アルキル(アリール)トランスフェラーゼ ,  HIV1 ,  インテグラーゼ ,  脱離反応 ,  双極子モーメント ,  分子間相互作用 ,  血液凝固因子 ,  効果 ,  電子構造 ,  分子内力学 ,  分子動力学 ,  量子化学 ,  ドラッグデザイン ,  置換基効果 ,  *芳香族塩素化合物 ,  *芳香族臭素化合物
準シソーラス用語： *Janus粒子 ,  ファルネシルトランスフェラーゼ ,  脱溶媒和 ,  多体効果 ,  ラショナルドラッグデザイン ,  蛋白質リガンド相互作用

分類 (2件)： 分子の電子構造  (BH05010Q) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

タイトルに関連する用語 (4件)： ハロ ,  ベンゼン ,  Br ,  分子認識