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J-GLOBAL ID：201502279574230547   整理番号：15A0718128

ニトロアルケンによるMorita-Baylis-Hillman反応

Morita-Baylis-Hillman Reactions with Nitroalkenes: A Case Study

著者 (3件)： BARBIER Vincent (Lab. Synthese & Reactivite, Inst. Lavoisier, UMR8180, Univ. de Versailles SQY 45 Av. des Etats-Unis, 78035 ...) ,  COUTY Francois (Lab. Synthese & Reactivite, Inst. Lavoisier, UMR8180, Univ. de Versailles SQY 45 Av. des Etats-Unis, 78035 ...) ,  DAVID Olivier R. P. (Lab. Synthese & Reactivite, Inst. Lavoisier, UMR8180, Univ. de Versailles SQY 45 Av. des Etats-Unis, 78035 ...)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2015  号： 17  ページ： 3679-3688  発行年： 2015年06月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ニトロアルケンとグリオキシル酸エチルのMorita-Baylis-Hillman(MBH)反応での高反応性スーパー-DMAP触媒の使用について報告した。これにより優れた転化率,短い反応時間,そして重要なことであるが非常に少ない触媒使用量となった。この特異な反応の更なる研究を行い,機構的並びに実験的に詳細な検討をした。反応効率及び触媒のLewis塩基との間の相関,主にニトロアルケンに対する求核活性化剤として,そしてグリオキシル酸解重合を開始するBroensted塩基としての促進剤によって果たされる二重の役割を含む,いくつかの重要な点が明らかになった。更に一般的には,MBH型変換に効率的に関与できる求電子試薬の選択の制限は生産経路とニトロアルケン重合過程の間の競合によって合理的に説明される。ケーススタディーとして用いた,この変換の他の側面を物理有機化学の観点から提示した。Copyright 2016 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *脂肪族ニトロ化合物 ,  *カップリング反応 ,  反応機構 ,  *Lewis塩基 ,  求核試薬 ,  添加剤 ,  解重合 ,  塩基 ,  助触媒 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  反応速度 ,  求核付加反応 ,  重合
準シソーラス用語： Broensted塩基 ,  *Morita-Baylis-Hillman反応 ,  *ニトロアルケン ,  活性化剤 ,  促進剤 ,  有機触媒

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族ニトロ・ニトロソ化合物  (CF03060A) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (4件)： 4-(ジメチルアミノ)ピリジン ,  β-ニトロスチレン ,  グリオキシル酸エチル ,  (Z)-2-ヒドロキシ-3-ニトロ-4-フェニル-3-ブテン酸エチル

タイトルに関連する用語 (2件)： ニトロアルケン ,  Morita-Baylis-Hillman反応