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J-GLOBAL ID：201502279684399113   整理番号：15A0207383

(3-オキシドプロピル)マグネシウム試薬を生成するためのオキセタン類の鉄触媒による還元的マグネシウム化

Iron-Catalyzed Reductive Magnesiation of Oxetanes to Generate (3-Oxidopropyl)magnesium Reagents

著者 (3件)： SUGIYAMA Yu-ki (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  HEIGOZONO Shiori (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  OKAMOTO Sentaro (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 24  ページ： 6278-6281  発行年： 2014年12月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-メチル-2-フェニルオキセタンと2.2当量のn-PrMgClとをTHF中3mol%のFeCl₃,4mol%のdppe存在下に80°Cに加熱すると,(3-オキシドプロピル)マグネシウムが生成した。これに臭化アリルを加えると,3-メチル-3-フェニル-5-ヘキセノールが収率91%,臭化n-ブチルを加えると3-メチル-3-フェニルヘプタノ-ルが収率81%,TMSClを加えると3-フェニル-3-TMSブタノ-ルが98%,ベンズアルデヒドとTi(OiPr)₄を加えると3-メチル-3,4-ジフェニルブタン-1,4-ジオールが91%,固体CO₂を加えるとα-メチル-α-フェニル-γ-ブチロラクトンが収率61%で生成した。同様のアリル化反応は2-アルキル置換オキセタンでも高収率で進行した。antiあるいはsyn-3-メチル-2-フェニルオキセタンを用いたアリル化では,syn体が優先したが,CuCNを添加して反応を行うと選択性が逆転した。

シソーラス用語： *鉄触媒 ,  塩化鉄 ,  *環状エーテル ,  アリル化 ,  鉄錯体 ,  二酸化炭素 ,  *反応中間体 ,  *有機マグネシウム化合物 ,  シアン化物 ,  銅化合物 ,  添加物効果 ,  *Grignard試薬 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  芳香族アルデヒド ,  シアン化銅 ,  *オキセタン誘導体
準シソーラス用語： *オキセタン類

分類 (2件)： 四員複素環化合物  (CF07060C) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y)

物質索引 (21件)： 2-フェニルオキセタン ,  dppe ,  アリルブロミド ,  ジエチルジクロロシラン ,  チタン(IV)テトライソプロポキシド ,  トリメチルシリルクロリド ,  プロピルマグネシウムクロリド ,  ベンズアルデヒド ,  臭化n-ブチル ,  N-(2,6-ジイソプロピルフェニル)ピリジン-2-メタンイミン ,  3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール ,  3-フェニル-3-メチル-1-ヘプタノール ,  3-フェニル-3-(トリメチルシリル)-1-ブタノール ,  2,2-ジエチル-3-メチル-3-フェニル-1-オキサ-2-シラシクロペンタン ,  1,2-ジフェニル-2-メチルブタン-1,4-ジオール ,  3-メチル-3-フェニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  3-フェネチル-5-ヘキセン-1-オール ,  (2R)-2β-フェニル-2α-メチルオキセタン ,  (2S)-2α-フェニル-2-メチルオキセタン ,  (2S,3R)-2-メチル-3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール ,  (2S,3S)-2-メチル-3-フェニル-5-ヘキセン-1-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： マグネシウム ,  試薬 ,  オキセタン類 ,  鉄触媒 ,  還元