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J-GLOBAL ID：201502279833266792   整理番号：15A0207695

アレン類の二酸化炭素およびシリルボランとの銅触媒による位置多様的なシラカルボキシル化

Copper-Catalyzed Regiodivergent Silacarboxylation of Allenes with Carbon Dioxide and a Silylborane

著者 (4件)： TANI Yosuke (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  FUJIHARA Tetsuaki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TERAO Jun (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TSUJI Yasushi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 136  号： 51  ページ： 17706-17709  発行年： 2014年12月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-モノ置換アレンあるいは1,1-ジ置換アレンと5当量のPhMeSiB(pin)とをヘキサン中常圧のCO₂存在下各5mol%のrac-Me-DuPhosとCu(OAc)₂・H₂Oと共に反応させると,収率52~83%で内部二重結合がカルボキシル化,末端がシリル化されたアリルシランが生成した。一方,THF中各5mol%のPCy₃とCuCl,および15mol%のNaOAcを用いると,末端二重結合がカルボキシル化,内部がシリル化されたアリルシランが生成した。アレンの側鎖上の置換基としてはケトン,ベンジル,エステル,TBDPSO基などが対応した。

シソーラス用語： *アレン化合物 ,  *二酸化炭素 ,  塩化銅 ,  シラン ,  ビニル化合物 ,  アリル化合物 ,  置換基効果 ,  反応機構 ,  有機ホウ素化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  *銅触媒 ,  銅錯体 ,  シリル化 ,  *カルボキシ化
準シソーラス用語： *カルボキシル化 ,  アリルシラン類 ,  *シラカルボキシル化 ,  シリルボラン ,  ビニルシラン類

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (7件)： トリシクロヘキシルホスフィン ,  酢酸銅 ,  エテニリデンシクロヘキサン ,  1-[1-(ジメチルフェニルシリル)エテニル]シクロヘキサンカルボン酸メチル ,  2-シクロヘキシリデン-3-(ジメチルフェニルシリル)プロパン酸メチル ,  2-(ジメチルフェニルシリル)-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン ,  1,1′-(o-フェニレン)ビス[(2S,5R)-2,5-ジメチルテトラヒドロ-1H-ホスホール]

タイトルに関連する用語 (3件)： アレン ,  二酸化炭素 ,  銅触媒