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J-GLOBAL ID：201502280707567602   整理番号：15A0307360

Morita-Baylis-Hillman付加物からの非コード化β-ヒドロキシ-α-アミノエステルおよびα-アミノ酸/エステルへの用途の広いアプローチ

A Versatile Approach to Noncoded β-Hydroxy-α-amino Esters and α-Amino Acids/Esters from Morita-Baylis-Hillman Adducts

著者 (7件)： ULLAH Hamid (Univ. Campinas, SP, BRA) ,  FERREIRA Andre V. (Univ. Campinas, SP, BRA) ,  FERREIRA Andre V. (Univ. Sao Paulo, SP, BRA) ,  BENDASSOLLI Jose A. (Univ. Sao Paulo, SP, BRA) ,  RODRIGUES Manoel T., Jr. (Univ. Campinas, SP, BRA) ,  FORMIG Andre Luiz B. (Univ. Campinas, SP, BRA) ,  COELHO Fernando (Univ. Campinas, SP, BRA)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 47  号： 1  ページ： 113-123  発行年： 2015年01月02日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Morita-Baylis-Hillman(MBH)付加物から出発する,anti-β-ヒドロキシ-α-アミノエステル(I)の効率的な不斉合成を報告する。MBH付加物のO-シリル化により,α-メチレン-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]エステルを調製した。つづいてメチレン部分をオキシムに変換し,これを還元して(I)を合成した。MBH付加物からの三段階での(I)の合成は,総収率85~96%で,高anti-ジアステレオ選択性であった。MBH付加物からの(±)-α-アミノエステル,および(±)-DOPAの合成も行った。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  カップリング反応 ,  *ヒドロキシ酸 ,  不飽和カルボン酸 ,  *カルボン酸エステル ,  シリル化 ,  オキシム化 ,  還元 ,  *アミノカルボン酸 ,  エーテル ,  有機ケイ素化合物 ,  ジアステレオマ ,  アミノ酸 ,  多価フェノール ,  第一アミン
準シソーラス用語： Morita-Baylis-Hillman反応 ,  シリルエーテル

分類 (1件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (16件)： (±)-DOPA ,  rac-(2R^*,3R^*)-2-アミノ-3-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]吉草酸メチル ,  rac-(R^*)-α-アミノ-1,3-ベンゾジオキソール-5-プロピオン酸メチル ,  rac-(R^*)-α-アミノ-4-tert-ブチルベンゼンプロピオン酸メチル ,  rac-(αR^*,βR^*)-α-アミノ-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-3-クロロベンゼンプロピオン酸メチル ,  rac-(αR^*,βR^*)-α-アミノ-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-4-tert-ブチルベンゼンプロピオン酸メチル ,  rac-(αR^*,βR^*)-α-アミノ-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-4-ニトロベンゼンプロピオン酸メチル ,  rac-(αR^*,βR^*)-α-アミノ-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-4-メトキシベンゼンプロピオン酸メチル ,  rac-(αR^*,βR^*)-α-アミノ-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-6-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-5-プロピオン酸メチル ,  rac-(αR^*,βR^*)-α-アミノ-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]ベンゼンプロピオン酸メチル ,  rac-(αR^*,βR^*)-α-アミノ-β-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸メチル ,  α-(ヒドロキシイミノ)-4-tert-ブチルベンゼンプロピオン酸メチル ,  α-(ヒドロキシイミノ)-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-6-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-5-プロピオン酸メチル ,  α-メチレン-4-tert-ブチルベンゼンプロピオン酸メチル ,  α-メチレン-β-[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-6-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-5-プロピオン酸メチル ,  α-メチレン-β-ヒドロキシ-6-ブロモ-1,3-ベンゾジオキソール-5-プロピオン酸メチル

タイトルに関連する用語 (4件)： Baylis-Hillman付加物 ,  エステル ,  α-アミノ酸 ,  用途