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J-GLOBAL ID：201502281083646789   整理番号：15A0454446

trans-水素化: ブレフェルジンAの簡潔でスケールアップ可能な合成への適用

trans-Hydrogenation: Application to a Concise and Scalable Synthesis of Brefeldin A

著者 (2件)： FUCHS Michael (Max-Planck-Institut fuer Kohlenforschung, 45470 Muelheim/Ruhr (Germany)) ,  FUERSTNER Alois
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 54  号： 13  ページ： 3978-3982  発行年： 2015年03月23日 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 重要な生化学プローブ分子ブレフェルジンA(1)は,過去に感動的標的として用いられたが,文書化された多くのルートはいずれも,実際は,生成物を2,3ミリグラムより多くは与えるものではなかった。ここで提示したアプローチは,明らかにより効率的であり;またそれは,この天然産物全合成でルテニウム触媒を用いたtrans-水素化の最初の実施に依存していた。この正統でない反応は三重結合に対して選択的で,渡環アルケンまたはシクロアルキンのラクトン部位に影響を及ぼさないことから,この反応は,このような遅いステージで適用することができなかった古典的なBirch型還元をしのぐものであった。1 への途中の他の鍵ステップは,鉄触媒による非末端アルキンの還元的形成,嵩高いアミノアルコールによって仲介された不斉プロピオラートカルボニル付加,そしてモリブデンアルキリジンによって触媒された閉環アルキンメタセシスによる大環状化から成っていた。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 全合成 ,  *マクロライド系抗生物質 ,  シクロアルキン ,  *水素化 ,  不斉反応 ,  触媒反応 ,  ルテニウム触媒 ,  *立体特異性反応 ,  閉環メタセシス ,  ジイン ,  脂環式化合物 ,  大環状化合物 ,  ラクトン ,  ジオール
準シソーラス用語： *trans-水素化 ,  アルキンメタセシス

分類 (3件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  微生物の生化学  (EG03020N) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (5件)： ブレフェルジンA ,  (1S)-2α-(1-プロピニル)-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)シクロペンタン-1α-メタノール ,  プロピオル酸(R)-1-メチル-5-ヘプチニル ,  (1R)-2α-(1-プロピニル)-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)シクロペンタン-1β-カルボアルデヒド ,  (S)-4-ヒドロキシ-4-[(1R)-2α-(1-プロピニル)-4α-(tert-ブチルジメチルシロキシ)シクロペンタン-1β-イル]-2-ブチン酸(R)-1-メチル-5-ヘプチニル

タイトルに関連する用語 (3件)： 水素化 ,  ブレフェルジンA ,  スケールアップ