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J-GLOBAL ID：201502282284923175   整理番号：15A0509964

O-アシル化シアノヒドリン類からのβ₃-アドレナリン受容体作動薬ソラベグロンおよび類似したN-(2-エチルアミノ)-β-アミノアルコール類の合成-マイナーなエナンチオマ再利用の範囲を拡大

Synthesis of the β₃-Adrenergic Receptor Agonist Solabegron and Analogous N-(2-Ethylamino)-β-amino Alcohols from O-Acylated Cyanohydrins - Expanding the Scope of Minor Enantiomer Recycling

著者 (3件)： HERTZBERG Robin (KTH Royal Inst. of Technol., Stockholm, SWE) ,  SANTIAGO Guillermo Monreal (KTH Royal Inst. of Technol., Stockholm, SWE) ,  MOBERG Christina (KTH Royal Inst. of Technol., Stockholm, SWE)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 5  ページ： 2937-2941  発行年： 2015年03月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-(2-エチルアミノ)-β-アミノアルコール部位は生物化学的活性化合物における重要な構造的要素として存在する。例えば,α₁-アドレナリン受容体作動薬であるミドドリンやβ₃-アドレナリン受容体作動薬ソラベグロンとなる。著者らは,高いエナンチオに富むN-(2-エチルアミノ)-β-アミノアルコール系ための効率的な合成工程を開発した。これらの化合物は,各種のアシルシアニドとアルデヒドからエナンチオマー的にに富むO-アシル化シアノヒドリンを調製するために,Lewis酸/Lewis塩基触媒化方法を開発した。この工程の合成的な重要性はβ₃-アドレナリン受容体作動薬ソラベグロンの合成によって証明した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  *アミノアルコール ,  β3受容体 ,  触媒反応 ,  チタン化合物 ,  遷移金属触媒 ,  純度試験 ,  不斉反応 ,  ニトリル ,  ヒドロキシ化合物 ,  脂肪族アミン ,  *縮合反応
準シソーラス用語： β3アドレナリン受容体 ,  エナンチオマ純度 ,  シアノヒドリン ,  チタン触媒

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (9件)： フェニル-Gly-O-(α-シアノベンジル)-OH ,  (3,5-ジメチルフェニル)-Gly-O-(α-シアノベンジル)-OH ,  (p-ヨードフェニル)-Gly-O-(α-シアノベンジル)-OH ,  2-フェニル-2-(プロピルアミノ)アセトニトリル ,  (3,5-ジメチルフェニル)-Gly-N-(β-ヒドロキシフェネチル)-NH₂ ,  フェニル-Gly-N-(β-ヒドロキシフェネチル)-NH₂ ,  ブロモ酢酸m-クロロ-α-シアノベンジル ,  3′-アミノビフェニル-3-カルボン酸 ,  ソラベグロン

タイトルに関連する用語 (8件)： アシル化 ,  シアノヒドリン ,  アドレナリン受容体作動薬 ,  類似 ,  アミノアルコール類 ,  エナンチオマ ,  再利用 ,  拡大