文献

J-GLOBAL ID：201502283013385395   整理番号：15A0266607

より強力な誘導体の探索を有効にする(±)-スポンギオラクトンの合成

Synthesis of (±)-Spongiolactone Enabling Discovery of a More Potent Derivative

著者 (6件)： HARVEY Natalie L. (Dep. of Chemistry, Texas A&M Univ., P.O. Box 30012, Coll. Station, TX 77842 (USA) ...) ,  KRYSIAK Joanna ,  CHAMNI Supakarn ,  CHO Sung Wook ,  SIEBER Stephan A. ,  ROMO Daniel
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 4  ページ： 1425-1428  発行年： 2015年01月19日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 天然物の予想されるβ-ラクトンファーマコフォアがインストールされた高度なケト酸中間体によるジアステレオ選択的,求核試薬触媒アルドールラクトン化(NCAL)過程に依存した,1,3-シクロヘキサンジオンから(±)-スポンギオラクトンの11工程合成を報告した。さらに,置換シクロヘキサノンへの立体選択的シクロヘキセニル亜鉛付加が2つの完全置換隣接立体中心に同時にインストールされた。報告された合成法は,白血病(K562)細胞系に対して大きな抗増殖作用を有するスポンギオラクトンの位置および立体異性誘導体を明らかにする予備的構造-活性研究を有効にする。さらに,K562細胞系に対するこれらのスポンギオラクトン誘導体の異常な抗増殖選択性は肺,肝臓,および乳癌細胞系を阻害しないことが観察された。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ジテルペン ,  ラクトン ,  全合成 ,  不斉合成 ,  作用 ,  K562細胞 ,  構造活性相関 ,  細胞毒性
準シソーラス用語： 抗増殖作用

分類 (2件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (8件)： (±)-スポンギオラクトン ,  (2aR)-7α-(ベンジルオキシメチル)-2aβ,3,3aβ,5,6,7,7aα,7bβ-オクタヒドロインデノ[1,2-b]オキセト-2,4-ジオン ,  (2aS)-7α-(ベンジルオキシメチル)-2aα,3,3aβ,5,6,7,7aα,7bα-オクタヒドロインデノ[1,2-b]オキセト-2,4-ジオン ,  1,3-シクロヘキサンジオン ,  3-メチルブタン酸(2aR)-4-[(1S)-1,3,3-トリメチルシクロヘキシル]-2-オキソ-2,2aβ,3,3aβ,6,7,7aα,7bβ-オクタヒドロインデノ[1,2-b]オキセト-7α-イル ,  3-メチルブタン酸(2aR)-4-[(1S)-1,3,3-トリメチルシクロヘキシル]-2-オキソ-2,2aβ,3,5,6,7,7aα,7bβ-オクタヒドロインデノ[1,2-b]オキセト-7α-イル ,  3-メチルブタン酸(2aS)-4-[(1S)-1,3,3-トリメチルシクロヘキシル]-2-オキソ-2,2aα,3,3aβ,6,7,7aα,7bα-オクタヒドロインデノ[1,2-b]オキセト-7α-イル ,  3-メチルブタン酸[(2aS)-2,4-ジオキソ-2,2aα,3,3aβ,4,5,6,7,7aα,7bα-デカヒドロインデノ[1,2-b]オキセト-7α-イル]メチル

タイトルに関連する用語 (2件)： 誘導体 ,  探索