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J-GLOBAL ID：201502283598466174   整理番号：15A0469883

全炭素三置換オレフィンへの経路としてジムシルアニオンによって促進したベンジル類とカルコン類の求核および求電子二重アロイル化

Nucleophilic and Electrophilic Double Aroylation of Chalcones with Benzils Promoted by the Dimsyl Anion as a Route to All Carbon Tetrasubstituted Olefins

著者 (6件)： RAGNO Daniele (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA) ,  BORTOLINI Olga (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA) ,  FANTIN Giancarlo (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA) ,  FOGAGNOLO Marco (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA) ,  GIOVANNINI Pier Paolo (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA) ,  MASSI Alessandro (Universita di Ferrara, Ferrara, ITA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 3  ページ： 1937-1945  発行年： 2015年02月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カルコンとベンジルの二重C-アロイル化について反応条件の検討を行った。その結果から,溶媒としてDMSOを用い,塩基としてt-BuOKを用いて,種々のα-ジケトンとカルコンの二重C-アロイル化を行った。DMSOとt-BuOKによりメチルスルフィニル(ジムシル)アニオンが発生し,これがα-ジケトンの求電子性炭素に付加後にカルバニオンとなり,カルコンと反応して2-ベンゾイル-1,4-ジオン類が生じる経路を推測した。次に三置換オレフィン類のワンポット二段階反応を行った。ESI-MS/MSでの分析を基に,2-ベンゾイル-1,4-ジオン類の銅触媒好気性酸化的脱水素の反応機構について示した。

シソーラス用語： ワンポット合成 ,  *オレフィン化合物 ,  分子構造 ,  芳香族化合物 ,  エノン ,  *芳香族ケトン ,  ジケトン ,  エレクトロスプレイイオン化質量分析 ,  タンデム質量分析 ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  求電子反応 ,  求核反応 ,  *アシル化 ,  脂肪族化合物 ,  スルホキシド
準シソーラス用語： ESI-MS/MS ,  カルコン類 ,  ベンジル化合物

分類 (3件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  塩基,金属酸化物  (CD01030Z) ,  反応に及ぼすその他の効果  (CF02120K)

物質索引 (19件)： (E)-2-(p-クロロベンゾイル)-1,3,4-トリフェニル-2-ブテン-1,4-ジオン ,  ベンジル ,  カルコン ,  2-(p-クロロベンゾイル)-1,3,4-トリフェニルブタン-1,4-ジオン ,  2-(p-メトキシベンゾイル)-1,3,4-トリフェニルブタン-1,4-ジオン ,  2-(p-メトキシベンゾイル)-1,4-ジフェニル-3-(p-クロロフェニル)ブタン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,3,4-トリフェニルブタン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,3,4-トリフェニル-2-ブテン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,4-ジ(2-ピリジル)-3-(p-クロロフェニル)ブタン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,4-ジ(2-ピリジル)-3-フェニルブタン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,4-ジフェニル-3-(p-クロロフェニル)ブタン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,4-ジフェニル-3-(p-クロロフェニル)-2-ブテン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,4-ジフェニル-3-(p-トリル)ブタン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,4-ジフェニル-3-(p-トリル)-2-ブテン-1,4-ジオン ,  2-ベンゾイル-1,4-ジフェニル-3-(p-ブロモフェニル)ブタン-1,4-ジオン ,  DMSO ,  tert-BuOK ,  メチルスルフィニルカルバニオン ,  酢酸銅(II)水和物

タイトルに関連する用語 (10件)： 全炭素 ,  置換 ,  オレフィン ,  経路 ,  促進 ,  ベンジル ,  カルコン類 ,  核 ,  電子 ,  アロイル