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J-GLOBAL ID：201502285094580890   整理番号：15A0444169

主鎖ジスルフィド結合による安定なβ-ヘアピン模倣物の設計

Design of Stable β-Hairpin Mimetics through Backbone Disulfide Bonds

著者 (4件)： KUMAR Mothukuri Ganesh (Indian Inst. of Sci. Education and Res., Pune, IND) ,  MALI Sachitanand M. (Indian Inst. of Sci. Education and Res., Pune, IND) ,  RAJA K. Muruga Poopathi (Madurai Kamaraj Univ., Madurai, IND) ,  GOPI Hosahudya N. (Indian Inst. of Sci. Education and Res., Pune, IND)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 2  ページ： 230-233  発行年： 2015年01月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-不飽和γ-Val t-ブチルエステルへのチオ酢酸の1,4-付加,続いてNaBH₄還元と2-ニトロベンジルブロミドによるS-アルキル化を経てβ-SH置換γ-アミノ酸(チオスタチン)を合成した。Knorrアミド樹脂を用いる固相法により,両端にチオスタチン残基を持つペプチドを合成した。最後に366nm光を照射し2-ニトロベンジル基の脱離とS-S結合の形成を行い,骨格をジスルフィド結合で安定化させたβ-ヘアピン,Ac-γVal(β-S-)-Lys-Val-^DPro-Gly-Leu-Lys-γVal(β-Si)-CONH₂ (P1)を合成した。また,Ac-Cys(S-)-Val-Lys-Val-^DPro-Gly-Leu-Lys-Val-Cys(S)-CONH₂(P2)の2つのCys残基由来のジスルフィド結合は,炭酸アンモニウムにより形成させた。CDおよび¹H NMRのROESYやTOCSY測定によりこれらの配座を解析した。水中では主鎖ジスルフィドあるいは側鎖ジスルフィドにより折り畳まれたβ-ヘアピン構造をしていた。P1はトリプシンに対し安定であったが,P2は時間と共に分解された。

シソーラス用語： *ジスルフィド ,  ヒドリドホウ酸ナトリウム ,  還元 ,  アルキル化 ,  アミノ酸残基 ,  *オリゴペプチド ,  炭酸アンモニウム ,  分子構造 ,  紫外線照射 ,  チオール ,  *ヘアピン構造 ,  固相合成 ,  ペプチド合成
準シソーラス用語： Fmoc基 ,  固相ペプチド合成

分類 (1件)： ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (7件)： 2-ニトロベンジルブロミド ,  チオ酢酸 ,  (S)-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-5-メチル-2-ヘキセン酸tert-ブチル ,  (3S,4S)-3-(2-ニトロベンジルチオ)-4-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-5-メチルヘキサン酸tert-ブチル ,  (3S,4S)-3-(2-ニトロベンジルチオ)-4-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-5-メチルヘキサン酸 ,  (3S,4S)-3-(2-ニトロベンジルチオ)-4-[N²-[(3S,4S)-3-(2-ニトロベンジルチオ)-4-(アセチルアミノ)-5-メチルヘキサノイル]-Lys-Val-D-Pro-Gly-Leu-Lys-アミノ]-5-メチルヘキサンアミド ,  (3S)-3α-[(S)-1-(アセチルアミノ)-2-メチルプロピル]-7β,22β-ビス(5-アミノペンチル)-10β,25β-ジイソプロピル-19β-イソブチル-26α-(2-オキソ-2-アミノエチル)-12,13α-プロパノ-1,2-ジチア-6,9,12,15,18,21,24-ヘプタアザシクロヘキサコサン-5,8,11,14,17,20,23-ヘプタオン

タイトルに関連する用語 (5件)： 主鎖 ,  ジスルフィド結合 ,  β-ヘアピン ,  模倣 ,  設計