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J-GLOBAL ID：201502285102938449   整理番号：15A0481085

Streptomyces sp. MA378由来のフッ素代謝物の同定:(2R3S4S)-5-フルオロ-2,3,4-トリヒドロキシペンタン酸

Identification of a fluorometabolite from Streptomyces sp. MA37: (2R3S4S)-5-fluoro-2,3,4-trihydroxypentanoic acid

著者 (9件)： MA Long (EaStChem School of Chemistry, Univ. of St Andrews, North Haugh, St Andrews KY169ST, UK. [e-mail]) ,  BARTHOLOME Axel ,  TONG Ming Him ,  QIN Zhiwei ,  YU Yi ,  SHEPHERD Thomas ,  KYEREMEH Kwaku ,  DENG Hai ,  O’HAGAN David
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 6  号： 2  ページ： 1414-1419  発行年： 2015年02月19日 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 土壌細菌Streptomyces sp. MA37における新規フッ素代謝物として(2R3S4S)-5-フルオロ-2,3,4-トリヒドロキシペンタン酸(5-FHPA)を発見した。MA37の無細胞抽出液への5-フルオロ-5-デオキシ-D-リボース(5-FDR)の外部添加から,5-FDRが,フルオロ酢酸(FAc)や4-フルオロスレオニン(4-FT)とは異なる一連の未同定フッ素代謝物に対する中間体であることを示した。バイオインフォマティクス解析は,5-FHPAの生合成経路をコードする遺伝子クラスター(fdr)の同定を可能にした。FdrCの過剰発現及びin vitroアッセイにより,FdrCが5-FDRの5-フルオロ-5-デオキシ-ラクトンへの酸化に関与するNAD⁺依存性デヒドロゲナーゼであり,5-FHPAへの加水分解を伴うことを示した。発酵ブロスにおける5-FHPAの同一性を,対照化合物の合成及びその後の¹⁹F-NMR及びGC-MS分析による相関により確認した。5-FHPAの発生は新規フッ素代謝物経路の存在を証明した。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *脂肪族フッ素化合物 ,  *代謝産物 ,  Streptomyces ,  土壌細菌 ,  抽出液 ,  反応中間体 ,  代謝経路 ,  クラスタ ,  遺伝子 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  GC-MS分析
準シソーラス用語： fdr遺伝子 ,  遺伝子クラスタ ,  生合成経路

分類 (2件)： 代謝と栄養  (EG03054K) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P)

物質索引 (2件)： (2R,3S,4S)-5-フルオロ-2,3,4-トリヒドロキシペンタン酸 ,  5-フルオロ-5-デオキシ-D-リボフラノース

タイトルに関連する用語 (5件)： Streptomyces ,  フッ素 ,  代謝物 ,  同定 ,  酸