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J-GLOBAL ID：201502285263482437   整理番号：15A0700375

キラルなルイス酸共存下での2-ベンゾイルプロピオン酸エチルの不斉臭素化

著者 (7件)： 山本豪紀 ,  山本壮汰 ,  細光希未 ,  隅本倫徳 ,  堀憲次 ,  松本康敬 ,  曽我真一
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 95th  号： 4  ページ： 1560  発行年： 2015年03月11日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 過塩素酸ニッケル(1.25mol%)とDBFOX/Ph(22mol%)とから調製されるキラルなルイス酸とMS4Aとの共存下で,2-ベンゾイルプロピオン酸エチルとNBSとの反応(室温3時間)を行うと,対応する臭素化体が7%(48.8%ee)で得られた。さらに,120時間反応させると収率(39%)ばかりでなく,エナンチオ過剰率も76.2%eeに向上することを見出した。MS5Aを用いると,収率が51%に向上するものの,エナンチオ過剰率は16.4%eeと大きく低下した。一方,MS3Aは,ともに低下させる(31%,57.8%ee)結果となった。(著者抄録)

シソーラス用語： *不斉反応 ,  *臭素化 ,  *Lewis酸触媒 ,  *不斉触媒 ,  分子ふるい ,  *立体選択性 ,  ニッケル錯体 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ハロゲノアミン ,  酸イミド ,  ジカルボン酸 ,  *エナンチオ選択性

分類 (4件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  反応の立体化学  (CF02130V) ,  芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E) ,  その他の1ヘテロ原子五員複素環化合物  (CF07078T)

物質索引 (3件)： 2-ベンゾイルプロピオン酸エチル ,  N-ブロモスクシンイミド ,  DBFOX/Ph

タイトルに関連する用語 (5件)： キラル ,  ルイス酸 ,  共存 ,  2-ベンゾイルプロピオン酸エチル ,  臭素化