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J-GLOBAL ID：201502285521920495   整理番号：15A0294401

ジボロンの媒介によるN-OH脱酸素化とパラジウム触媒によるC-C並びにC-N結合形成を経て多様な1H-ベンゾトリアゾール類に至る温和で一般的な経路

Mild and General Access to Diverse 1H-Benzotriazoles via Diboron-Mediated N-OH Deoxygenation and Palladium- Catalyzed C-C and C-N Bond Formation

著者 (5件)： GURRAM Venkateshwarlu (Discovery Services, GVK Biosciences Pvt. Ltd., 28A, IDA Nacharam, Hyderabad 500076, Andhra Pradesh, IND) ,  AKULA Hari K. ,  GARLAPATI Ramesh ,  POTTABATHINI Narender ,  LAKSHMAN Mahesh K.
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 357  号： 2-3  ページ： 451-462  発行年： 2015年02月09日 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾトリアゾール類は,高度に重要な化合物群であり,多様な分野,例えば医薬化学,有機合成における補助基,冶金化学における応用,航空機の氷除去剤やブレーキ液及び写真分野の抗フォッグ剤などにおいて幅広く応用されて居る。N-置換ベンゾトリアゾール類へは多数の経路が存在し,N-置換ベンゾトリアゾール類への本来のひとつの方法は,ortho-フェニレンジアミン類のジアゾ化を経るものであるが,これは適切な前駆体の入手し易さの点から制約されることがある。N-置換ベンゾトリアゾール類に至る他の方法は,極めて限定されている。1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール類の還元は知られているが,反応は特に便利というのでもなく,幅広く応用が利くものでもない。この事は,多様なベンゾトリアゾール類への到達の容易さや,入手し易さを制約している。ここに著者らは,1-ヒドロキシ-1H-ベンゾトリアゾール類の,ジボロン試薬の媒介による温和な脱酸素化を経て,多様な1H-ベンゾトリアゾール類に至る新規で幅広く応用できる方法を説明する。また,ベンゾトリアゾール部分構造の更なる発散化のためのワンポット過程として,逐次脱酸素化とPd媒介によるC-C及びC-N結合形成を評価した。然しながら,このような反応が成功するためには,Pd媒介反応に先立って,脱酸素化生成物の精製が決定的に重要であることが,結果として判明した。この化学全体としては,多様な新規ベンゾトリアゾール類への容易な経路を可能としている。提示したいくつかの実例に併せ,この経路の利点についての議論と共に,脱酸素化過程の有り得る反応機構につき記述する。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ジボラン ,  *脱酸素反応 ,  *パラジウム触媒 ,  C-C結合 ,  C-N結合 ,  *窒素複素環化合物 ,  有機ホウ素化合物 ,  還元 ,  芳香族臭素化合物 ,  アリール化 ,  アミノ化 ,  反応機構 ,  Suzuki反応 ,  芳香族アミン ,  パラジウム錯体 ,  精製 ,  後処理 ,  芳香族縮合化合物 ,  *脱ヒドロキシ
準シソーラス用語： *脱ヒドロキシル ,  *トリアゾール誘導体 ,  *ボロン酸類 ,  *脱酸素化

分類 (4件)： トリアゾール  (CF07084O) ,  芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (11件)： 5-アミノイソキノリン ,  フェニルボロン酸 ,  3-チエニルボロン酸 ,  1H-ベンゾトリアゾール ,  1H-1,2,3-トリアゾロ[4,5-b]ピリジン ,  5-(トリフルオロメチル)-1H-ベンゾトリアゾール ,  6-ブロモ-1H-ベンゾトリアゾール ,  6-フェニル-1H-ベンゾトリアゾール ,  6-(3-チエニル)-1H-ベンゾトリアゾール ,  N-(4-メチルフェニル)-1H-ベンゾトリアゾール-6-アミン ,  N-(5-イソキノリニル)-1H-ベンゾトリアゾール-6-アミン

タイトルに関連する用語 (5件)： 脱酸素化 ,  パラジウム触媒 ,  C-N結合 ,  1H-ベンゾトリアゾール ,  経路