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J-GLOBAL ID：201502287636467207   整理番号：15A0469767

アンフィジノール3のC1-C29部の立体選択的合成

Stereoselective Synthesis of the C1-C29 Part of Amphidinol 3

著者 (4件)： TSURUDA Takeshi (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  EBINE Makoto (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  UMEDA Aya (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN) ,  OISHI Tohru (Kyushu Univ., Fukuoka, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 80  号： 2  ページ： 859-871  発行年： 2015年01月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： まず,C1-C20部について,位置選択的交差メタセシス(C4-C5部の二重結合形成),Weinrebアミドへのリチウムアセチリドの付加およびそれに続く不斉還元(C14-C15結合の形成),さらに,Weinrebアミドへのアルケニルリチウムの付加およびそれに続く不斉還元(C9-C10結合の形成)を経由して合成した。次に,C21-C29部について,交差メタセシス,oxa-Michael付加,および,Brown不斉クロチル化を経由した合成した。最後に,Julia-Kocienskiオレフィン化,および,C4-C5部とC8-C9部の二重結合の存在下におけるC20-C21部の位置選択的,立体選択的ジヒドロキシル化により,C1-C20アルデヒドとC21-C29スルホンのカップリングすることで,アンフィジノール3のC1-C29部を合成した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  分子構造 ,  化学反応 ,  メタセシス ,  不斉還元 ,  Michael反応 ,  カップリング反応 ,  カルボアミド ,  触媒反応 ,  *渦鞭毛虫類 ,  *二次代謝産物 ,  *アルケン ,  *不飽和アルコール ,  *酸素複素環化合物 ,  ジヒドロキシ化
準シソーラス用語： ジヒドロキシル化 ,  *Amphidinium klebsii ,  Julia-Kocienskiオレフィン化 ,  Michael付加 ,  Weinrebアミド ,  *テトラヒドロピラン類 ,  位置選択的反応 ,  交差メタセシス ,  不斉クロチル化

分類 (4件)： 脂肪族化合物一般  (CF03010X) ,  ピラン  (CF07092R) ,  動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (4件)： (5R,7S,8R,9S,11S,12S,18R,22R,23E,26R,27E,30R)-7,8,11,12,18,22,26,30-オクタキス[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-2,2,3,3,9,34,34-ヘプタメチル-33,33-ジフェニル-5-ビニル-4,32-ジオキサ-3,33-ジシラ-23,27-ペンタトリアコンタジエン ,  (7R,11R,12E,15R,16E,19R)-7,11,15,19-テトラキス[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-20-[(tert-ブチルジフェニルシリル)オキシ]-12,16-イコサジエナール ,  1-フェニル-5-[[(3S,4R,5S,7S)-4,5,7-トリス[(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ]-3-メチル-9-(ナフタレン-2-イルメトキシ)ノニル]スルホニル]-1H-テトラゾール ,  アンフィジノール3

タイトルに関連する用語 (3件)： アンフィジノール3 ,  C1 ,  立体選択的合成