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J-GLOBAL ID：201502288096116570   整理番号：15A0539867

ルビアラチン(Rubialatins)A,Bおよび同族体の生物模倣合成

Biomimetic Syntheses of Rubialatins A, B and Related Congeners

著者 (5件)： YANG Hongzhi (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  FENG Juan (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  LI Yuanhe (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  TANG Yefeng (Tsinghua Univ., Beijing, CHN) ,  TANG Yefeng (Sichuan Univ., Chengdu, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 6  ページ： 1441-1444  発行年： 2015年03月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ルビアラチン類はRubia alata Roxbより単離されたビシクロ[3.2.1]オクタン骨格を含む6/6/5/6/6多環式ナフトヒドロキノン二量体である。1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸メチルとβ-メチルクロトンアルデヒドとをトルエン中PhB(OH)₂と共に加熱還流すると,ナフタレンの3,4位でピラン環が縮合しモルギンが生成した。これをCANで酸化し,4-ヒドロキシナフトキノン部を導入した。この化合物をナフトキノンと共にCH₂Cl₂中NaHと共に処理すると環縮小により3位にスピロジヒドロフラン環が導入され,続いてナフトキノンとの連続的なMichael/アルドール反応により骨格が完成しプレルビアラチン(1)とイソプレルビアラチン(2)を得た。(1)をCANでナフトキノンへ酸化した後,H₂O₂でナフトキノンの二重結合を立体選択的エポキシ化しルビアラチンAを得た。(1)あるいは(2)に150Wの金属ハロゲンランプ光を照射し,ルビアラチンBを得た。

シソーラス用語： アカネ科 ,  *キノン ,  *芳香族縮合化合物 ,  *二量体 ,  *Michael反応 ,  *異性化 ,  *アルドール反応 ,  立体選択性 ,  エポキシ化 ,  ハロゲン電球 ,  光照射 ,  転位反応 ,  ワンポット合成 ,  過酸化水素 ,  *逐次反応
準シソーラス用語： Rubia alata Roxb ,  *タンデム反応 ,  *ナフトキノン類

分類 (3件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ナフタレン  (CF06020D)

物質索引 (12件)： β-メチルクロトンアルデヒド ,  1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸 ,  1,4-ジヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸メチル ,  2,2-ジメチル-6-オキソ-10b-ヒドロキシ-6,10b-ジヒドロ-2H-ナフト[1,2-b]ピラン-5-カルボン酸メチル ,  (5R)-5β,6,11-トリヒドロキシ-5,12-(5,5-ジメチル-2,5-ジヒドロフラン-2,2-ジイル)-13-オキソ-12,13-ジヒドロ-5H-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-b]ナフタレン-12β-カルボン酸メチル ,  プレルビアラチン ,  イソプレルビアラチン ,  ルビアラチンA ,  イソルビアラチンA ,  ルビアラチンB ,  イソルビアラチンB ,  ルビアラチンC

タイトルに関連する用語 (2件)： 同族体 ,  生物模倣