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J-GLOBAL ID：201502289250127552   整理番号：15A0357814

ヒカゲノカズラ(Lycopodium)アルカロイドに向けての合成研究で着想されたヨウ化水素で媒介されたオレフィン化合物のヒドロアミノ化とヒドロエーテル化方法

Synthetic Efforts toward the Lycopodium Alkaloids Inspires a Hydrogen Iodide Mediated Method for the Hydroamination and Hydroetherification of Olefins

著者 (4件)： LEGER Paul R. (Dep. of Chemistry, Univ. of California, Berkeley, Latimer Hall, Berkeley, CA 94720 (USA), Fax: [phone]) ,  MURPHY Rebecca A. ,  PUSHKARSKAYA Eugenia ,  SARPONG Richmond
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 21  号： 11  ページ： 4377-4383  発行年： 2015年03月09日 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ”Heathcock型”6-5-9三環化合物を経るフォーセッチミン型ヒカゲノカズラアルカロイドの多様なセットの全合成に向けての前進を開示した。このルートは,アゾナン断片を造るための-5縮合二環化合物を迅速に構築する分子間Diels-Alder環状付加と非常に化学選択的な誘導水素化を特徴とした。これらの合成研究を実施している間に,ヨウ化トリメチルシリルが,セルラチンおよび関連した天然産物の四環コアを与えるヒドロアミノ化反応をもたらすことを見いだした。この観察知見を,触媒「無水」HI(ヨウ化トリメチルシリルと水からin situ発生する)を利用した,トシルアミド類による未活性化オレフィンの室温ヒドロアミノ化の一般的な方法に拡大した。このヨウ化物アニオンの存在は,このBroensted酸触媒を用いたプロトコルの成功にきわめて重要であった(おそらく弱配位アニオンとしてのその機能のため)。これらの条件は,未活性化オレフィンとのアルコール類の類似したヒドロエーテル化反応ももたらした。Copyright 2015 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 全合成 ,  ヒカゲノカズラ科 ,  *アルカロイド ,  *アミノ化 ,  *付加反応 ,  *環化反応 ,  *オレフィン化合物 ,  *エーテル化 ,  酸触媒反応 ,  ヨウ化水素 ,  スルホンアミド ,  アルコール ,  添加物効果 ,  *窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *ヒドロアミノ化 ,  *ヒドロエーテル化

分類 (2件)： 複素環化合物一般  (CF07010Z) ,  アルカロイド  (CF10030D)

物質索引 (11件)： よう化トリメチルシリル ,  1-エトキシ-3-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-1,3-ブタジエン ,  5-オキソ-1-シクロペンテン-1-カルボン酸メチル ,  (3aS)-3-オキソ-4β-エトキシ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-2,3,3a,4,7,7aα-ヘキサヒドロ-1H-インデン-3aα-カルボン酸メチル ,  (3aS)-3-(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)-4β-エトキシ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-3a,4,7,7aα-テトラヒドロ-1H-インデン-3aα-カルボアルデヒド ,  (3aR)-3-[3-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロピル]-4β-エトキシ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-3a,4,7,7aα-テトラヒドロ-1H-インデン-3aα-アクリル酸エチル ,  (3aS)-3,3aα-[トリメチレン(tert-ブトキシカルボニルイミノ)トリメチレン]-4β-エトキシ-6-(tert-ブチルジメチルシロキシメチル)-3a,4,7,7aα-テトラヒドロ-1H-インデン ,  (3aS)-3,3aα-[トリメチレン(tert-ブトキシカルボニルイミノ)トリメチレン]-3a,4,7,7aα-テトラヒドロ-1H-インデン-6-カルボアルデヒド ,  (3R)-3β,3,3aα-(4-アゾニアヘプタン-1,4,7-トリイル)-2,3,3a,4,7,7aα-ヘキサヒドロ-1H-インデン-6-カルボアルデヒド・ヨージド ,  N-(4-ペンテニル)-p-トルエンスルホンアミド ,  1-トシル-2-メチルピロリジン

タイトルに関連する用語 (8件)： ヒカゲノカズラ ,  Lycopodium ,  アルカロイド ,  研究 ,  着想 ,  ヨウ化水素 ,  オレフィン化合物 ,  ヒドロアミノ化