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J-GLOBAL ID：201502290144220045   整理番号：15A0670130

Cantharellus cibarius(アンズタケ)から単離した活性化合物として提案されたC₁₈β-ジケトジエン系ジチアン誘導体の最初の立体選択的合成

The First Stereoselective Synthesis of a Dithiane Derivative of the C₁₈ β-Diketodiene System Proposed for an Active Compound Isolated from Cantharellus cibarius (Chanterelle)

著者 (5件)： GRODNER Jacek (Instit. Industrial Organic Chemistry, Warsaw, POL) ,  GOLEBIEWSKI W. Marek (Instit. Industrial Organic Chemistry, Warsaw, POL) ,  WILLIS Michael C. (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  OSBORNE James D. (Univ. Oxford, Oxford, GBR) ,  GUCMA Miroslaw (Instit. Industrial Organic Chemistry, Warsaw, POL)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 47  号： 8  ページ： 1181-1189  発行年： 2015年04月17日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アンズタケから単離された活性化合物シバリン酸の炭素骨格をもつ直接前駆体であるチオケタールを,β-ホルミル-1,3-ジチアンへの求核付加反応で得た11-[2-(2-オキソエチル)-1,3-ジチアン-2-イル]ウンデカ-9-イン酸メチルを中間生成物として立体選択的に初めて合成を行うことができた。この合成は,アルデヒドへのリチウム化アルキンの付加,ホウ化ニッケルを用いるアルキン水素化,Dess-Martin過酸化剤を使用したアルコール酸化,およびエノンのZ体からE体への異性化などを含んだ簡便な反応経路を経るものであり多様なC₁₈多価不飽和脂肪酸類似体の合成に適用できる。

シソーラス用語： 化学合成 ,  酸化 ,  異性化 ,  ロジウム触媒 ,  アシル化 ,  付加反応 ,  ポリエン ,  不飽和脂肪酸 ,  食用きのこ ,  *硫黄複素環化合物 ,  スピロ化合物
準シソーラス用語： アルコール酸化 ,  *ジチアン類 ,  ヒドロアシル化 ,  多価不飽和脂肪酸 ,  立体選択的合成

分類 (1件)： ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G)

物質索引 (4件)： Dess-Martinペルヨージナン ,  シバリン酸 ,  11-[2-[(E)-2-オキソ-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-ヘキセニル]-1,3-ジチアン-2-イル]-9-ウンデシン酸メチル ,  (Z)-11-[2-[(E)-2-オキソ-6-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-ヘキセニル]-1,3-ジチアン-2-イル]-9-ウンデセン酸メチル

タイトルに関連する用語 (6件)： アンズタケ ,  単離 ,  活性化合物 ,  提案 ,  ジチアン誘導体 ,  立体選択的合成