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J-GLOBAL ID：201502290320716338   整理番号：15A0261322

2,4,6-トリイソプロピルフェニルリチウムを使用したBarbier型反応による官能化アリール-β-C-グリコシドの合成

Functionalized aryl-β-C-glycoside synthesis by Barbier-type reaction using 2,4,6-triisopropylphenyllithium

著者 (5件)： OHBA Kiyomi (Medicinal Chemistry Res. Laboratories, Mitsubishi Tanabe Pharma Corp., 1000 Kamoshida-cho, Aoba-ku, Yokohama ...) ,  OHBA Kiyomi (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Sci. and Technol., Keio Univ., 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama 223-8522, JPN) ,  KOGA Yuichi (Medicinal Chemistry Res. Laboratories, Mitsubishi Tanabe Pharma Corp., 1000 Kamoshida-cho, Aoba-ku, Yokohama ...) ,  NOMURA Sumihiro (Medicinal Chemistry Res. Laboratories, Mitsubishi Tanabe Pharma Corp., 1000 Kamoshida-cho, Aoba-ku, Yokohama ...) ,  NAKATA Masaya (Dep. of Applied Chemistry, Fac. of Sci. and Technol., Keio Univ., 3-14-1 Hiyoshi, Kohoku-ku, Yokohama 223-8522, JPN)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 56  号： 8  ページ： 1007-1010  発行年： 2015年02月18日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 従来の方法で調製するのが困難な,官能化アリール-β-C-グリコシドへの効率的合成経路を開発した。エステル,シアノ,またはカルボニル基を有するアリールハライドを,δ-ラクトン(Barbier型反応条件)の存在下,2,4,6-トリイソプロピルフェニルリチウムで処理すると,カップリング生成物を与えた。つづく,脱酸素反応により,欲するアリール-β-C-グリコシドを良好な収率で得た。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学合成 ,  *付加反応 ,  *交換反応 ,  脱酸素反応 ,  アルドン酸 ,  ラクトン ,  *グリコシド ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  有機リチウム化合物 ,  カルボン酸エステル ,  ニトリル ,  カルボニル化合物
準シソーラス用語： *Barbier型反応 ,  *C-グリコシド

分類 (1件)： 単糖類  (CF10052H)

物質索引 (16件)： 1-(2-カルボキシフェニル)-1-デオキシ-β-D-グルコピラノース1,2-ラクトン ,  1-(2-カルボキシフェニル)-D-グルコピラノース1,1-ラクトン ,  2,3-ビス(ベンジルオキシ)-5-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-グルコピラノース-1-イル)安息香酸メチル ,  2,3-ビス(ベンジルオキシ)-5-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-グルコピラノシル)安息香酸メチル ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-グルコン酸1,5-ラクトン ,  4-(1-O-メチル-α-D-グルコピラノース-1-イル)安息香酸イソプロピル ,  4-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-グルコピラノース-1-イル)ベンゾニトリル ,  4-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-グルコピラノース-1-イル)安息香酸tert-ブチル ,  4-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-α-D-マンノピラノース-1-イル)安息香酸tert-ブチル ,  4-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-グルコピラノシル)ベンゾニトリル ,  4-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-グルコピラノシル)安息香酸 ,  4-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-β-D-マンノピラノシル)安息香酸 ,  4-(2-O,3-O,5-O-トリベンジル-D-リボフラノース-1-イル)安息香酸tert-ブチル ,  4-(2-O,3-O,5-O-トリベンジル-β-D-リボフラノシル)安息香酸 ,  4-β-D-グルコピラノシル安息香酸イソプロピル ,  4-ヨード安息香酸tert-ブチル

タイトルに関連する用語 (3件)： Barbier型反応 ,  官能化 ,  C-グリコシド