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J-GLOBAL ID：201502290602603137   整理番号：15A0455576

Mg(0)およびGrignard試薬によって促進するキラルイミン類のジアステレオ選択的イミノ-ピナコールカップリング

Diastereoselective imino-pinacol coupling of chiral imines promoted by Mg(0) and a Grignard reagent

著者 (3件)： KITAJIMA Kai (Div. of Chemistry and Materials, Fac. of Textile Sci. and Technol., Shinshu Univ., Ueda, Nagano 386-8567, JPN) ,  NAGATOMO Ryota (Div. of Chemistry and Materials, Fac. of Textile Sci. and Technol., Shinshu Univ., Ueda, Nagano 386-8567, JPN) ,  FUJIMOTO Tetsuya (Interdisciplinary Graduate School and Technol., Shinshu Univ., Ueda, Nagano 386-8567, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 71  号： 6  ページ： 977-981  発行年： 2015年02月11日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Mg(0)の存在下でのGrignard試薬を用いた,芳香族アルデヒド類と(S)-バリノールから生じるキラルイミン類の反応は,アルキル化アミン類の代わりにイミノ-ピナコールカップリング生成物を提供し,高いレベルのジアステレオ選択性を得た。生成物中のキラル補助基を,脱水反応とその後の加水分解を介して除去することに成功し,対応する(R,R)-エチレンジアミン誘導体をN-Boc保護型として得た。Copyright 2015 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： Grignard試薬 ,  マグネシウム ,  イミン ,  立体選択性 ,  カップリング反応 ,  二量化 ,  脱水反応 ,  加水分解 ,  *アルキレンジアミン ,  *芳香族化合物 ,  キラル補助基 ,  ジアステレオ選択性 ,  ピナコールカップリング ,  *エチレンジアミン類
準シソーラス用語： *エチレンジアミン誘導体

分類 (3件)： 脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  芳香族単環炭化水素  (CF05020W)

物質索引 (9件)： (S)-バリノール ,  2,2′-[[(1R,2R)-1,2-ジフェニルエチレン]ビスイミノ]ビス[(2S)-3-メチル-1-ブタノール] ,  2,2′-[[(1R,2R)-1,2-ビス(2-ナフチル)エチレン]ビスイミノ]ビス[(2S)-3-メチル-1-ブタノール] ,  2,2′-[[(1R,2R)-1,2-ビス(4-tert-ブチルフェニル)エチレン]ビスイミノ]ビス[(2S)-3-メチル-1-ブタノール] ,  2,2′-[[(1R,2R)-1,2-ビス(4-メチルフェニル)エチレン]ビスイミノ]ビス[(2S)-3-メチル-1-ブタノール] ,  2,2′-[[(1R,2R)-1,2-ビス(4-メトキシフェニル)エチレン]ビスイミノ]ビス[(2S)-3-メチル-1-ブタノール] ,  2,2′-[[(1R,2R)-1,2-ビス[4-(ジメチルアミノ)フェニル]エチレン]ビスイミノ]ビス[(2S)-3-メチル-1-ブタノール] ,  エチルマグネシウムブロミド ,  (S)-2-(ベンジリデンアミノ)-3-メチル-1-ブタノール

タイトルに関連する用語 (7件)： Mg ,  Grignard試薬 ,  促進 ,  キラル ,  イミン類 ,  ジアステレオ選択 ,  ピナコールカップリング