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J-GLOBAL ID：201502291903610380   整理番号：15A0694742

生体直交型標識を備えた近赤外調節可能なバクテリオクロリン類

Near-infrared tunable bacteriochlorins equipped for bioorthogonal labeling

著者 (3件)： JIANG Jianbing (Dep. of Chemistry, North Carolina State Univ., Raleigh, NC 27695-8204, USA. [e-mail]) ,  TANIGUCHI Masahiko ,  LINDSEY Jonathan S.
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 39  号： 6  ページ： 4534-4550  発行年： 2015年06月02日 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： バクテリオクロリンは,近赤外(NIR)スペクトル域で強く吸収するので,エネルギー化学から生命科学までの範囲の光化学研究に十分にふさわしい。(生体)分子標識の領域を拡げるために,9種の親油性で波長可変(729~820nm)で単一のバイオ共役基を有するバクテリオクロリン(7種が遊離塩基,2種が亜鉛キレートを合成した。後者は,オキシム形成のためのアルデヒド,チオエーテル形成のためのマレイミド基,跡を残さないStaudingerライゲーションのためのエステル,又はチオエステル基,又はクリック化学のためのアジド基を含む。NIR波長の調整は,β-ピロール位での助色団の導入,環外6員環イミド構造基の組み込み,又は遊離塩基大員環の亜鉛キレートへの変換によって実現された。3つの合成ビルディングブロックを用いて一連のバクテリオクロリンを構築した。標的バクテリオクロリンのバイオ共役性が,小分子と(非天然アミノ酸残基を含有する)2つのテトラペプチドで実証された。逐次バイオ直交型カップリングのためのA×4マトリックスをも確立した。以上,本研究は,種々の光化学応用でのNIR活性発色団の利用のための2つの分子設計基準(波長可変性,バイオ共役性)を実現する。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *コリノイド ,  *近赤外スペクトル ,  *標識法 ,  親和性 ,  カップリング反応 ,  エステル化 ,  化学合成 ,  アジド ,  *亜鉛錯体 ,  *大環状錯体
準シソーラス用語： Staudinger反応 ,  クリック化学 ,  チオエステル化 ,  *バクテリオクロリン類 ,  親油性

分類 (3件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (7件)： 2,12-ジエチル-5-メトキシ-8,8,18,18-テトラメチル-13,15-[カルボニル(ベンジルイミノ)カルボニル]-21H,23H-ポルフィリン-3-カルボン酸エチル ,  2,12-ジエチル-5-メトキシ-8,8,18,18-テトラメチル-15-(3-アミノフェニル)-21H,23H-ポルフィリン-3,13-ジカルボン酸ジエチル ,  2,12-ジエチル-8,8,18,18-テトラメチル-13,15-[カルボニル(ベンジルイミノ)カルボニル]-21H,23H-ポルフィリン-3-カルボン酸エチル ,  2,12-ジエチル-8,8,18,18-テトラメチル-13,15-[カルボニル[4-オキソ-4-[2-(2,5-ジオキソ-3-ピロリン-1-イル)エチルアミノ]ブチルイミノ]カルボニル]-21H,23H-ポルフィリン-3-カルボン酸エチル ,  2,12-ジメシチル-5-メトキシ-8,8,18,18-テトラメチル-15-(3-アミノフェニル)-21H,23H-ポルフィリン-3,13-ジカルボン酸ジエチル ,  2,12-ジメシチル-5-メトキシ-8,8,18,18-テトラメチル-15-[3-[1,4-ジオキソ-4-(4-ホルミルフェニルアミノ)ブチルアミノ]フェニル]-21H,23H-ポルフィリン-3,13-ジカルボン酸ジエチル ,  5-メトキシ-8,8,18,18-テトラメチル-15-(3-アミノフェニル)-21H,23H-ポルフィリン

タイトルに関連する用語 (5件)： 生体 ,  標識 ,  近赤外 ,  調節 ,  バクテリオクロリン