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J-GLOBAL ID：201502292081990514   整理番号：15A0492487

(-)-シキミ酸の,強力なグリコシダーゼ阻害剤である3R,4S,5R,7R)-7-(ヒドロキシメチル)アゼパン-3,4,5-トリオールへの立体選択的転換

A stereoselective transformation of (-)-shikimic acid into (3R,4S,5R,7R)-7-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5-triol, a potential glycosidase inhibitor

著者 (6件)： GONZALEZ-CASTRO Marcos A. (Departamento de Quimica Organica (Facultade de Quimica) e Centro Singular de Investigacion en Quimica Bioloxica y ...) ,  POOLE Darren L. (Departamento de Quimica Organica (Facultade de Quimica) e Centro Singular de Investigacion en Quimica Bioloxica y ...) ,  POOLE Darren L. (Chemistry Res. Lab., Dep. of Chemistry, Univ. of Oxford, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, GBR) ,  ESTEVEZ Juan C. (Departamento de Quimica Organica (Facultade de Quimica) e Centro Singular de Investigacion en Quimica Bioloxica y ...) ,  FLEET George W.J. (Chemistry Res. Lab., Dep. of Chemistry, Univ. of Oxford, Mansfield Road, Oxford OX1 3TA, GBR) ,  ESTEVEZ Ramon J. (Departamento de Quimica Organica (Facultade de Quimica) e Centro Singular de Investigacion en Quimica Bioloxica y ...)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 26  号： 5-6  ページ： 320-323  発行年： 2015年03月28日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (-)-シキミ酸からの(3R,4S,5R,7R)-7-(ヒドロキシメチル)アゼパン-3,4,5-トリオールへの立体選択的合成を報告した。この合成法は(-)-シキミ酸の(4S,5R)-2,2-ジメチル-5-((R)-1′,4′-ジ(tert-ブチルジメチルシリル)オキシ-3′-オキソブチル)-1,3-ジオキソラン-4-カルボアルデヒド9bへの転換,およびこの転換に続く最終生成物への二重還元的アミノ化を含んでいた。Copyright 2016 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 酵素阻害剤 ,  *立体選択性反応 ,  アミノ化 ,  *窒素複素環化合物 ,  反応機構 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール ,  不飽和カルボン酸 ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  ポリオール
準シソーラス用語： グリコシダーゼ阻害剤

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (2件)： (-)-シキミ酸 ,  (2R,4R,5S,6R)-4,5,6-トリヒドロキシヘキサヒドロ-1H-アゼピン-2-メタノール

タイトルに関連する用語 (7件)： シキミ酸 ,  グリコシダーゼ阻害剤 ,  3R ,  ヒドロキシメチル ,  トリ ,  立体 ,  転換