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J-GLOBAL ID：201502292209997630   整理番号：15A0350761

1,2-オキサジン化学とオレフィンメタセシスを用いた一価-及び二価C-アミノグリコシドの合成

Syntheses of Mono- and Divalent C-Aminoglycosides Using 1,2-Oxazine Chemistry and Olefin Metathesis

著者 (4件)： KANDZIORA Maja (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  MUCHA Eike (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  ZUCKER Sina P. (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU) ,  REISSIG Hans-Ulrich (Freie Univ. Berlin, Berlin, DEU)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 26  号： 3  ページ： 367-374  発行年： 2015年02月13日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光学活性な(2-ビニル-1,3-ジオキソラン-4-イル)置換1,2-オキサジン(1,2-オキサジン類)から一価-及び二価C-アミノグリコシドの合成法を示した。まず,SnCl₄触媒により1,2-オキサジン類をビニル置換ビシクロ1,2-オキサジノンに変換後,カルボニル基をヒドロキシル基にNaBH₄還元してジオール体を得た。次に,これをパラジウム触媒水素還元により一価のエチル置換C-アミノグリコシドを得た。一方,保護化ジオール体はGrubbsII触媒メタセシスにより二量体化し,パラジウム水素還元等を経て新規な二価のC-アミノグリコシドを合成した。

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *メタセシス ,  *アミノ糖 ,  還元 ,  *水素化 ,  Lewis酸触媒 ,  二量体
準シソーラス用語： *アミノグリコシド ,  *オキサジン類 ,  *オレフィンメタセシス ,  *ピラン類

分類 (2件)： オキサジン  (CF07100X) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (4件)： (3S)-2-ベンジル-3β-[(4S)-2-ビニル-1,3-ジオキソラン-4β-イル]-4-[2-(トリメチルシリル)エトキシ]-3,6-ジヒドロ-2H-1,2-オキサジン ,  (1β,5β,9R)-2-ベンジル-6α-ビニル-9-ヒドロキシ-2-アザ-3,7-ジオキサビシクロ[3.3.1]ノナン-8α-メタノール ,  (2S)-3α-アミノ-4α-ヒドロキシ-6α-エチルテトラヒドロ-2H-ピラン-2α,5α-ジメタノール ,  6α,6′α-エチレンビス[(2S)-3α-アミノ-4α-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α,5α-ジメタノール]

タイトルに関連する用語 (4件)： オキサジン ,  化学 ,  オレフィンメタセシス ,  アミノグリコシド