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J-GLOBAL ID：201502292303601376   整理番号：15A0184351

カルボキサミドと2-アミノベンズアミドとのYb(OTf)₃触媒縮合による単純で選択的かつ実用的な2-置換4(3H)-キナゾリノンの合成

SIMPLE, SELECTIVE, AND PRACTICAL SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED 4(3H)-QUINAZOLINONES BY Yb(OTf)₃-CATALYZED CONDENSATION OF 2-AMINOBENZAMIDE WITH CARBOXAMIDES

著者 (6件)： YOSHIMURA Tsutomu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  DI Yuanjun (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KIMURA Yu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YAMADA Hisatsugu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TOSHIMITSU Akio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KONDO Teruyuki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 90  号： 2  ページ： 857-865  発行年： 2015年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4(3H)-キナゾリノンの単純で選択的かつ実用的な合成方法を,Yb(OTf)₃によって触媒されたカルボキサミドと2-アミノベンズアミドの縮合によって実現した。反応の進行に伴い,NH₃とH₂Oが副生成物として生成した。しかしながらYb(OTf)₃は失活することなく,高効率的Lewis酸触媒として働くことが可能であった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： Lewis酸触媒 ,  副産物 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  カルボアミド ,  *縮合反応 ,  触媒反応 ,  触媒活性 ,  芳香族アミン ,  芳香族カルボン酸 ,  アミノカルボン酸 ,  脂肪族カルボン酸
準シソーラス用語： *キナゾリノン

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (18件)： 2-アミノベンズアミド ,  キナゾリン-4(3H)-オン ,  ホルムアミド ,  2-メチルキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-イソプロピルキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-tert-ブチルキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-フェニルキナゾリン-4(3H)-オン ,  2-アミノ-5-クロロベンズアミド ,  2-アミノ-6-フルオロベンズアミド ,  2-アミノ-4-メチルベンズアミド ,  2-アミノ-5-メトキシベンズアミド ,  2-アミノピリジン-3-カルボアミド ,  6-クロロキナゾリン-4(3H)-オン ,  5-フルオロキナゾリン-4(3H)-オン ,  7-メチルキナゾリン-4(3H)-オン ,  6-メトキシキナゾリン-4(3H)-オン ,  ピリド[2,3-d]ピリミジン-4(3H)-オン ,  トリス(トリフルオロメタンスルホン酸)イッテルビウム

引用文献 (41件)：

• For a review, see: (a) D. W. Fry, A. J. Kraker, A. McMichael, L. A. Ambroso, J. M. Nelson, W. R. Leopold, R. W. Connors, and A. J. Bridges, Science, 1994, 265, 1093; (b) I. Hermecz, J. Kőkősi, B. Podányi, and G. Szástz, Heterocycles, 1994, 37, 903; (c) J. P. Michael, Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 627; (d) S. B. Mhaske and P. Argade, Tetrahedron, 2006, 62, 9787.
• G. Wagner and I. Wunderlich, Pharmazie, 1978, 33, 15.
• (a) M. J. Yu, J. R. McCowan, N. R. Mason, J. B. Deeter, and L. G. Mendelsohn, J. Med. Chem., 1992, 35, 2534; (b) J. K. Padia, M. Field, J. Hinton, K. Meecham, J. Pablo, R. Pinnock, B. D. Roth, L. Singh, N. Suman-Chauhan, B. K. Trivedi, and L. Webdale, J. Med. Chem., 1998, 41, 1042; (c) S. S. Ibrahim, A. M. Abdel-Halim, Y. Gabr, S. El-Edfawy, and R. M. Abdel-Rahman, J. Chem. Res. Synop., 1997, 154.
• Y. Takaya, H. Tasaka, T. Chiba, K. Uwai, M. A. Tanitsu, H. S. Kim, Y. Wataya, M. Miura, M. Takeshita, and Y. Oshima, J. Med. Chem., 1999, 42, 3163.
• P. P. Kung, M. D. Casper, K. L. Cook, L. Wilson-Lingard, L. M. Risen, A. Vickers, R. Ranken, L. B. Blyn, R. Wyatt, P. D. Cook, and J. Ecker, J. Med. Chem., 1999, 42, 4705.

タイトルに関連する用語 (9件)： カルボキサミド ,  2-アミノベンズアミド ,  Yb ,  OTF ,  触媒 ,  縮合 ,  単純 ,  置換 ,  キナゾリノン