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J-GLOBAL ID：201502292970156437   整理番号：15A0747179

ブロックコポリペプチド,ポリペプトイド及びブロックコポリペプチド/ペプトイドの合成のための化学的ライゲーション法の評価:比較研究

Evaluating chemical ligation techniques for the synthesis of block copolypeptides, polypeptoids and block copolypept(o)ides: a comparative study

著者 (4件)： KLINKER Kristina (Graduate School Materials Sci. in Mainz, Staudinger Weg 9, 55128 Mainz, DEU) ,  HOLM Regina ,  HELLER Philipp ,  BARZ Matthias
資料名： Polymer Chemistry  (Polymer Chemistry)
巻： 6  号： 25  ページ： 4612-4623  発行年： 2015年07月07日 
JST資料番号： W2349A  ISSN： 1759-9954  CODEN： PCOHC2  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本報では,化学的ライゲーション法によるブロックコポリペプチド,ポリペプトイド及びブロックコポリペプチド/ペプトイドの合成を報告した。異なる極性及び末端基官能性と類似重合度(X_n)=50及び100)を有するポリサルコシン(PSar),ポリ(N-ε-トリフルオロアセチル-L-リシン)(PLys(TFA))及びポリ(γ-ベンジル-L-グルタミン酸)(PGlu(OBzl))単独重合体をα-アミノ酸N-カルボキシ無水物(NCA)の開環重合(ROP)と後重合修飾反応により得ることができた。次の段階で,それら重合体に銅(I)触媒アジド-アルキンカップリング(CuAAC),歪促進アジド-アルキンカップリング(SPAAC)及びネイティブケミカルライゲーション(NCL)を適用した。著者らの結果はそれら全ライゲーション法がブロックコポリペプチド,ポリペプトイド及びブロックコポリペプチド/ペプトイドの合成のために用いることができることを示唆した。SPAACが大抵の条件下で最高ライゲーション効率(86%に達する)を示して,実用的観点から最も適した方法であった。しかし,NCLは短親水性重合体に対して非常に良く機能して,88%に達する効率を示して,固相ペプチド合成(SPPS)からのペプチドのポリサルコシンへのライゲーションに適していた。原理の証明として,抗原刺激T細胞中のIL2製造を防止して,したがって炎症を抑制することが知られているT細胞受容体コアペプチド(TCR CP)へのポリサルコシンの効率的NCLカップリングのプロトコルを報告した。比較研究において,ライゲーションサイトの化学的性質に直接関係するライゲーション法が細胞毒性にも補体活性化にも影響しなかった。結論として,化学的ライゲーションがNCAの確立した逐次開環重合に対する補完的合成方法になることを示した。Copyright 2015 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： *ポリペプチド ,  *ブロック共重合体 ,  *カップリング反応 ,  高分子間反応 ,  化学合成 ,  *環状付加 ,  開環重合 ,  後重合 ,  アジド ,  ポリグルタミン酸ベンジル ,  細胞毒性 ,  生物活性 ,  テレケリック重合体 ,  アルキン ,  化学反応 ,  *ペプチド合成 ,  ポリアミノ酸 ,  化学修飾 ,  無触媒反応 ,  *クリック化学 ,  *ネイティブ化学連結反応
準シソーラス用語： *クリック反応 ,  *ネイティブケミカルリゲーション ,  ポリサルコシン

分類 (3件)： その他の高分子の反応  (CG03040H) ,  化学合成  (EB03030J) ,  医用素材  (GA05040H)

物質索引 (2件)： γ-ベンジル-L-グルタミン酸NCA ,  サルコシンNCA

タイトルに関連する用語 (5件)： ペプトイド ,  化学 ,  ライゲーション ,  評価 ,  研究