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J-GLOBAL ID：201502296029907230   整理番号：15A0453258

1,4-ベンゾジオキサンネオリグナンのロジェルシニンファミリーのエナンチオ選択的合成,立体化学の訂正,および生物学的研究

Enantioselective Synthesis, Stereochemical Correction, and Biological Investigation of the Rodgersinine Family of 1,4-Benzodioxane Neolignans

著者 (4件)： PILKINGTON Lisa I. (Univ. Auckland, Auckland, NZL) ,  WAGONER Jessica (Univ. Washington, Washington, USA) ,  POLYAK Stephen J. (Univ. Washington, Washington, USA) ,  BARKER David (Univ. Auckland, Auckland, NZL)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 17  号： 4  ページ： 1046-1049  発行年： 2015年02月20日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ネオリグナンの一種で共に7位と8位が不斉中心であるロジェルシニンA,Bの可能な立体異性体延べ8種の分子をすべて合成し,旋光度とECDスペクトルの解析によって,先行研究が同定したtrans-ロジェルシニンA,Bの立体化学に誤りがあることを明らかにした。すなわちtrans-ロジェルシニンA,Bの立体化学は(7S,8S)ではなく(7R,8R)が正しい。またcis-ロジェルシニンA,Bの立体学は共に(7S,8R)であることも明らかになった。天然型のロジェルシニンは抗HCV活性を示し,毒性はシリビン類よりもかなり低いことが分かった。

シソーラス用語： *多価フェノール ,  *リグナン ,  *立体異性体 ,  旋光性 ,  円偏光二色スペクトル ,  *立体配座 ,  C型肝炎ウイルス ,  *抗ウイルス作用 ,  立体選択性 ,  *酸素複素環化合物 ,  細胞毒性
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  *カテコール類 ,  *ネオリグナン

分類 (3件)： ジオキサン,オキサチアン,ジチアン  (CF07099G) ,  分子の立体配置・配座  (BH05022J) ,  抗ウイルス薬の基礎研究  (GW17040O)

物質索引 (4件)： (7R,8R)-trans-ロジャーシニンA ,  (7S,8R)-cis-ロジャーシニンA ,  (7R,8R)-trans-ロジャーシニンB ,  (7S,8R)-cis-ロジャーシニンB

タイトルに関連する用語 (5件)： エナンチオ選択的合成 ,  立体化学 ,  訂正 ,  生物学 ,  研究