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J-GLOBAL ID:201502296931926301   整理番号:15A0474373

キラル両性イオン性ホストN-(2-イミダゾール-5-イル-1-カルボキシエチル)-1,8-ナフタルイミドの溶媒和物と塩の合成,構造,および位相研究

Synthesis, Structure, and Topological Studies of Solvates and Salts of a Chiral Zwitterionic Host N-(2-Imidazol-5-yl-1-carboxyethyl)-1,8-naphthalimide
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巻: 15  号:ページ: 737-751  発行年: 2015年02月 
JST資料番号: W1323A  ISSN: 1528-7483  CODEN: CGDEFU  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: アメリカ合衆国 (USA)  言語: 英語 (EN)
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1,8-ナフタルイミドとイミダゾール基をもつキラルカルボン酸,(-)-N-(2-イミダゾール-5-イル-1-カルボキシエチル)-1,8-ナフタルイミド(Hbnap)から8種類の溶媒和物,Hbnap・H2O(1),4Hbnap・MeOH・3H2O(2),Hbnap・DMSO{DMSO=ジメチルスルホキシド}(3),Hbnap・DMF{DMF=N,N′-ジメチルホルムアミド}(4),Hbnap・DMA{DMA=N,N′-ジメチルアセトアミド}(5),Hbnap・2キノリン(6),Hbnap・ピリジン(7),およびbnap・Hdbu・2H2O{dbu=1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデカ-7-エン}(8)と4種類の塩,[H2bnap]Br・0.5MeOH(9),[H2bnap]I・0.5MeOH(10),[H2bnap]SO4・DMF・H2O(11),および[H2bnap]NO3(12)を合成して,それらの結晶構造を研究した。これらの化合物の充填パターンを詳細に分析した結果,水素結合,アクア化,およびπ-π積層などの相互作用によって異なる1D,2D,および3Dの超分子集合体が形成されることがわかった。大部分の溶媒和物はホスト水分子の4量体から成り,溶媒分子を収容できるように再調整されている。水和物中の有機ゲストの配列は水/メタノール溶媒和物と似ているが,水和物では,水分子が編みこまれている4つの近接ホストの集合によって形成されている。それに対して混合溶媒和物では,水分子が編みこまれている3つの有機ホスト分子が水やメタノールと結合した他のホスト分子と結合している。一方,塩の構造では溶媒和物中の環状集合体が破壊されている。実際に,ハロゲンアニオンによってホストカチオンは2Dや3D構造から1Dのジグザグ鎖になっていることがわかった。これらの溶媒和物と塩は428~487nmに極大値をもつ強い発光バンドを示している。
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分類 (3件):
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分子化合物  ,  分子化合物の結晶構造  ,  有機化合物のルミネセンス 
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