抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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シメチルスルポニウムメチリドと塩化ベンジルとの反応によるスチレンの合成における溶媒効果を目的とし,塩化ベンジル-よう化トリメチルスルポニウムー(過剰の)カリウム-t-ブトキシド系の反応を検討.この反応の主生成物としてスチレンが,副生成物としてベンジル-t-ブチルエーテルとα-メチルスチレンが生成.この反応径路を検討し,その反応スキームを提案.溶媒としてアセトン,ジオキサン,THF,DMF,DMSOについて検討.溶媒の極性(誘電率)が反応に大きく影響し,誘電率の大なるものほど生成物の収率が増大した.本反応の律速段階がベンジルカチオンの生成であるとした結果はこの誘電率の効果により支持され,さらに本反応ではこのベンジルカチオンとの特殊溶媒和が重要であることを示唆:参5