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J-GLOBAL ID:201602000367520016   整理番号:68A0327192

ベンジルアルコール類による置換ベンゼン類のベンジル化反応における相対的反応性

著者 (1件):
資料名:
巻: 89  号:ページ: 895-897  発行年: 1968年 
JST資料番号: F0226A  CODEN: NPKZA   資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 日本 (JPN) 
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p-トルエンスルホン酸の存在で,表題のベンジル化反応を行ない,溶媒として過剰の芳香族化合物を使用.相対反応速度はカスクロマトグラフィーを用いて競争的力法で求めた.メチルベンゼン類の相対反応速度はπ錯体の相対安定性と相応した.一置換ベンゼンとの反応生成物はおもにo-,p-体.このベンジル化は低基質選択性,高位置選択性の反応に属する.トルエンとの反応における置換ベンシルアルコールの反応性はm-Cl<p-Cl<H<m-CH<sub>3</sub><p-CH<sub>3</sub><p-CH<sub>3</sub>Oの順に増加.これはベンジル陽イオンを安定化する置換基の順と一致した.芳香核との反応における基質選択性も同順序で増大.さらにベンジル化反応の機構について若干考察:参11
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