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J-GLOBAL ID:201602000382087388   整理番号:71A0376240

セスキテルベノイドの微生物転移 III グアイオキシドの6β-と7α-水酸化

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資料名:
巻: 19  号:ページ: 842-844  発行年: 1971年 
JST資料番号: G0504A  ISSN: 0009-2363  CODEN: CPBTAL  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 短報  発行国: 日本 (JPN)  言語: 英語 (EN)
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Mucor parasittcusによるグアイオキシドの微生物酸化で4α-オキン,8α-オキシおよび4α,8α-ジオキシ-グアイオキシドを生成し,これらすべてがグアイオキシド自体の構造決定に有効であることを報告したが,この反応をさらに調べ,6β-オキシと7α-オキシグアイオキシド(IIとIII)を単離した.化合物IIの場合,赤外,Jones試薬酸化でのケトンの生成,NMRおよび分子モデルから,IIは二級OH張を持ち,C-6に位置し,しかもβ-立体配座にあることがわかった.化合物IIIの場合,緩和な条件でアセチル化とJones酸化によるケトン生成がないこと,NMRと赤外のデータ,さらにチオニルクロリドによる脱水が起らなかったことから,IIIは三級OH基を持ち,7α位置にあることかおかった:参4
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