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J-GLOBAL ID：201602000568254160   整理番号：72A0374069

架橋したステロイドの合成 VII ギバンB-C-D環系を持つB-ノルステロイド(2) 7-デオキシジベレリン型環系の合成

著者 (5件)： 永田亘 (塩野義製薬(研)) ,  若林利生 (塩野義製薬(研)) ,  成定昌幸 (塩野義製薬(研)) ,  山口正明 (塩野義製薬(研)) ,  早瀬善男 (塩野義製薬(研))
資料名： Chem Pharm Bull  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 19  号： 8  ページ： 1582-1593  発行年： 1971年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ギバンB-C-D環系を持つ3a-メチレン-3β,5β-エタノ-B-ノル-5β-アンドロスタン-6β-カルボン酸(I)の合成にっいて検討.出発原料の5β-シアン-6β-ビニル-B-ノル-5β-アンドロスタン-3-オンを8段階でキー中間体である3α-トシルナキシ-5β-(trans-β-ホルミル)ビニル-6β-ビニル-5β-アンドロスタン(II)に立体選択的に変えた.IIは選択的ナゾン化後,6β-ヘミアセタール官能基の関与を含む新しい環化法に従わせると3β,5β-エテノ誘導体を与え,これは引き続く酸化とWolff-Kishne還元により所望の化合物Iに導いた.5β-ニトリル官能基での同定に対して試みたいくつかの実験についても論及:参19

タイトルに関連する用語 (5件)： 架橋 ,  ステロイド ,  ギバン ,  環 ,  ノルステロイド