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J-GLOBAL ID:201602001638927156   整理番号:71A0134091

4-ベンゾイル-1.3-ジメチル-4-フェニルピペリジン(I)の1,3-ジメチル-4-ピペリドン(II)からの合成に関する立体化学的局面

Stereochemical aspects of the synthesis of 4-benzoyl-1,3-dimethyl-4-phenylpiperidine from 1,3-dimethyl-4-piperidone.
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巻: 48  号: 15  ページ: 2372-2376  発行年: 1970年 
JST資料番号: B0228A  ISSN: 0008-4042  CODEN: CJCHAG  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: カナダ (CAN)  言語: 英語 (EN)
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IIはKCNと立体特異的に反応し,trans(3-Me/4-OH)シアンヒドリンを生成。これは1,3-ジメチル-4-ヒドロキシ-4-ジフェニルヒドロキシメチルピペリジンに変換され,さらにZnCl2-酢酸無水物で転位を受けcis(3-Me/4-Ph)型のIになる。全生成物の立体化学をPMRデータ。既知の配置の異性体4-シアン-1,3-ジメチル-4-フェニルピペリジンから調製したジアステレオマー4-ベンゾイル-4-フェニルピペリジンの性質から確立;写図1参18
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