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J-GLOBAL ID：201602002161966886   整理番号：68A0326706

ジアリルアルカン類に関する研究 IX ベンジルアルコールによるFriedel-Crafts反応(その2)

著者 (3件)： 柘植乙彦 (九州大(生産科研)) ,  田代昌士 (九州大(生産科研)) ,  鳥井昭美 (九州大(生産科研))
資料名： 工業化学雑誌
巻： 71  号： 2  ページ： 229-232  発行年： 1968年 
JST資料番号： F0171A  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN) 

抄録/ポイント： AlCl₃-CH₃NO₂触媒下のベンジルアルコール(BzyOH)によるベンジル化反応を種々の条件下に検討した.本ペンジル化反応はBzyOHおよび芳香族成分に関して,それぞれ1次に依存することを明らかにした.また,収率よくジフェニルメタン(DPM)を得るにはBzyOHに対して0.9mol以上の触媒量が必要であった,AlCl₃-CH₃NO₂,-C₂H₅NO₂および-C₃H₇NO₂系触媒下のベンジル化反応では,ニトロアルカンの量がDPMの収率に大きく影響し,ニトロアルカン量が多いほど収率がよく,AlCl₃に対して約70mol以上で収率はほぼ一定となった.このようなニトロアルカンの効果はBzyOHによるベンジル化に特有なもので,この特異な効果はつぎの順序に減少した.ニトロメタン>ニトロエタン>こトロプロパン.一方,アセトニトリルはニトロアルカンと逆の効果を現わし,アセトニトリル量の増加とともにDPMの収率は低下する.ベンゼンとトルエン,およびベンゼンとクロルベンゼン系の競争ベンジル化反応の結果から,分子内(S_f)および分子間選択性(k_R/k_B)を求め,反応種の活性について考察し,反応種の活性の評価には分子間選択性から行なう方が妥当であることを示した.また,BzyOHとp-Me-BzyOH,BzyOHとp-Cl-BzyOH系による競争ベンジル化を検討し,AlCl₃-CH₃NO₂触媒下では,p-Me-BzyOHの反応性はBzyOHの約1.5倍,p-ClBzyOHはBzyOHとほほ等しい反応性を示すことを明らかにした:参8

タイトルに関連する用語 (2件)： 研究 ,  ベンジルアルコール