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J-GLOBAL ID：201602002347158135   整理番号：64A0281156

アンブレツトムスクの新合成法

著者 (1件)： 阿部正三 (曾田香料)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 21  号： 12  ページ： 936-940  発行年： 1963年 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
発行国： 日本 (JPN) 

抄録/ポイント： m-クレゾール(純度95%,1モル)に少量の硫酸(0.052モル)を触媒として70°C でイソブチレンを作用させ,6-tert-ブチルーm-クレゾール(I)を94~95.5%の収率で得た.つぎにp-トルエンスルホニルクロリドから合成したp-トルエンスルホン酸メチルエステル(bp_2・5134~136°C,mp28.5°C)を用いてIを90~95°Cでメチル化して6-tert-ブチルーm-クレソールメチルエーテルナなわち6-tert-ブチル-3-メチルアニソール(II)を93%の高収率で得た.IIを無水酢酸(0.245モル)と発煙硝酸(d₁₅1.52,0.76モル)との混液で-1520°Cでニトロ化して50~69.8%の収率でアンブレツトムスク,すなわち2.4-ジニトロ-6-tert-ブチルー3-メチルアニソール(III)を生成する.IIIはmp85°Cの板状結晶で高雅なじや香様香気を有し,標品と混融,確認した.なおニトロ化の際の副生成物としてtert-ブチル基の離脱した4・6-ジェトローm-クレゾールメチルエーテルを収率16.8~25.3%で得た.

引用文献 (5件)：

• 1) Bedoukian, Perf. Syn. and Isolates 304 (1951)
• 2) 川崎,有合化 6 66 (1948)
• 3) M. S. Carpenter, J. Org. Chem. 16 587 (1951)
• 4) O. S. Zeide, B. M. Dubinen, C., II, 603, 604 (1933)
• 5) Raschig, Angew. Chcm. 13 759 (1900)

タイトルに関連する用語 (1件)： 合成法