抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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コレステリン,Δ
3,5-コレスタジエン,その他関連不飽和化合物はテトラクロル-p-ベンゾキノン,2,3-ジクロル-5,6-ジシアンベンゾキノン等の高い酸化還元電位を有するキノンを,高沸点溶媒中(p-キシレン,アニソール),還流温度にて還元脱水素され,17H-シクロペンタフェナントレン骨格を有する芳香族炭化水素となる。反応は段階的に生じ,環メチル基は,1,4,17位に移動するか,除かれる。この反応を主として,ビタミンD関連のセコステロイドに応用した。またエストロン関連化合物にこの反応を生ぜしめると,D環が開裂した芳香族炭化水素を与える;参35