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J-GLOBAL ID：201602004278219340   整理番号：74A0361037

α-アミノ-β-ヒドロキシ酸の2-オキサゾリドンおよび2-フェニル-2-オキサゾリン誘導体の立体異性の核磁気共鳴

Nuclear magnetic resonance study of the stereoiso-meric 2-oxazolidone and 2-phenyl-2-oxazoline der-ivatives of α-amino-β-hydroxy acids.

著者 (3件)： FUTAGAWA S ,  INUI T ,  SHIBA T
資料名： Bull Chem Soc Jpn  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 46  号： 10  ページ： 3308-3310  発行年： 1973年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： DL-トレオニン,β-フェニル-DL-セリン,β-ヒドロキシ-DL-グルタミン酸,β-ヒドロキシ-DL-アスパラギン酸,β-ドロキシ-DL-ロイシンとβ-フリル-DL-セリンの6組のジアステレオマーに対について2-オキサゾリドンおよび2-フェニル-2-オキサゾリン誘導体を合成し,NMRスペクトルのJαβを測定した。2-オキサゾリドン誘導体ではcis-H_α-H_β(エリトロ)のJ_αβは9.6±0.6Hz,trans異性体(トレオ)は5.0±1.0Hzであり,この誘導体を用いることによりα-アミノ-β-ヒドロキシ酸のトレオおよびエリトロ異性体の立体配置の関係を完全に対応させることができる。2-フェニル-2-オキサゾリン誘導体でも同様に区別できる,表3参5

引用文献 (7件)：

• 1) This study was partly presented at the 26th Annual Meeting of the Chemical Society of Japan, Kanagawa, April, 1972.
• 2) K. Okubo and Y. Izumi, This Bulletin, 43, 1541 (1970).
• 3) J. Shoji, K. Tori, and H. Otsuka, J. Org. Chem., 30, 2772, (1965).
• 4) a) D. F. Elliot, J. Chem. Soc., 1949, 589;
•  b) T. Kaneko and T. Inui, Nippon Kagaku Zasshi, 82, 1075 (1961).

タイトルに関連する用語 (5件)： ヒドロキシ酸 ,  フェニル ,  オキサゾリン誘導体 ,  立体異性 ,  核磁気共鳴