抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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シクロアルカノール(n=11,12,13)と四酢酸鉛のベンゼン溶液を還流煮沸すると2,5-ポリメチレン(n=7,8,9)テトラヒドロフラン,シクロアルカノンおよび酢酸シクロアルカニル(n=11,12,13)が生成するが,この反応系によう素を加え,次亜よう素酸エステルのラジカル反応をさせるとテトラヒドロフラン誘導体の収率が増加する.これを分離して,過酸化ベンゾイルの存在で酸素を通すと2-ヒドロペルオキシ-2,5-ポリメチレンテトラヒドロフランとなる.亜硫酸ナトリウムで還元し,重クロム酸酸化するとシクロアルカン-1,4-ジオンが好収率で生成:参16