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J-GLOBAL ID:201602005216699237   整理番号:70A0366779

シクロアルカノールの次亜よう素酸酸化による1,4-シクロアルカンジオンの調製

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資料名:
巻: 43  号:ページ: 231-234  発行年: 1970年 
JST資料番号: G0450A  ISSN: 0009-2673  CODEN: BCSJA8  資料種別: 逐次刊行物 (A)
記事区分: 原著論文  発行国: 日本 (JPN)  言語: 英語 (EN)
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シクロアルカノール(n=11,12,13)と四酢酸鉛のベンゼン溶液を還流煮沸すると2,5-ポリメチレン(n=7,8,9)テトラヒドロフラン,シクロアルカノンおよび酢酸シクロアルカニル(n=11,12,13)が生成するが,この反応系によう素を加え,次亜よう素酸エステルのラジカル反応をさせるとテトラヒドロフラン誘導体の収率が増加する.これを分離して,過酸化ベンゾイルの存在で酸素を通すと2-ヒドロペルオキシ-2,5-ポリメチレンテトラヒドロフランとなる.亜硫酸ナトリウムで還元し,重クロム酸酸化するとシクロアルカン-1,4-ジオンが好収率で生成:参16
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