抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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2-(o-アミノフェニルチオ)-3-ニトロ-5-クロルピリジン(I)およびそのアセテート(II)のスマイル転位においてB環窒素のS→N型転位に及ぼす影響を検討.IIの転位の中間段階でN-アセチル基の加水分解はチオールアニオンおよびB環窒素の寄与で促進する.(I)は塩酸含有エタノールにより転位して対応する二硫化物を生成.転位反応に伴って起る対応するピリドベンゾチアジン環への閉環反応は転位生成物の立体配座がチオールアニオンとニトロ基の根本の+δ炭素とを近接させるためと考える.