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J-GLOBAL ID:201602005674515072   整理番号:65A0248136

転位反応(X)ピリジン誘導体におけるスマイル転位(7)

著者 (3件):
資料名:
巻: 85  号:ページ: 429-436  発行年: 1965年 
JST資料番号: F0508A  ISSN: 0031-6903  CODEN: YKKZAJ  資料種別: 逐次刊行物 (A)
発行国: 日本 (JPN) 
抄録/ポイント:
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2-(o-アミノフェニルチオ)-3-ニトロ-5-クロルピリジン(I)およびそのアセテート(II)のスマイル転位においてB環窒素のS→N型転位に及ぼす影響を検討.IIの転位の中間段階でN-アセチル基の加水分解はチオールアニオンおよびB環窒素の寄与で促進する.(I)は塩酸含有エタノールにより転位して対応する二硫化物を生成.転位反応に伴って起る対応するピリドベンゾチアジン環への閉環反応は転位生成物の立体配座がチオールアニオンとニトロ基の根本の+δ炭素とを近接させるためと考える.
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