抄録/ポイント:
抄録/ポイント
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過酸化ジイソプロピルオキシカルボニルのベンゼン中での熱分解を窒素,空気および酸素気流下40~70°Cで行なった.酸素があると炭酸イソプロピルフェニルの収率が増大.このイソプロピルオキシカルボニルオキシ化反応に対して,イソプロピルオキシカルボニルオキレ基がベンゼンを可逆的に攻撃して,シクロヘキサジエニル型の中間体を生成し,これが酸化されて炭酸エステルとなる機構を提出.ベンゼンとヘキサジューテロベンゼンの混合物中での反応では,エステル生成に同位体効果(k
H/k
D=2,1-2,3)が観測されたことは,イソプロピルオキシカルボニルオキシ基のベンゼンへの攻撃が可逆であることを示唆している:参6