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J-GLOBAL ID：201602005857212788   整理番号：67A0342268

Callicarpa candicansの殺魚成分 II Callicarponeの構造

著者 (3件)： KAWAZU K (京大(農)) ,  INABA M (京大(農)) ,  MITSUI T (京大(農))
資料名： Agric Biol Chem  (Agricultural and Biological Chemistry)
巻： 31  号： 4  ページ： 498-506  発行年： 1967年 
JST資料番号： G0021A  ISSN： 0002-1369  CODEN： ABCHA6  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ウオトリシキブの殺魚成分で,C₂₀H₂₈O₄のジテルペンCallicarpone(I)の構造を決定.Iはそのanhydro-diacetyl誘導体,LiAIH4還元で生成するテトラナールおよびクロルヒドリンの性質から,ene-1,4-dioneとα-オキシーイソプロピルからなるoxide環をもつtricarbocyclic diterpeneと推定され,Iをメタノール中炭酸ソーダと加熱して得られるジフェノールの主成積体が11,15-dihy・droxy-sugiol,副産物はα-hydroxy-isopropyl基がacetoneとなって脱離したため生じたm-diphenolであることからepoxyの位置は12,13位と考えられた.以上から・Iは,8,9-dehydro-7,11-dioxo-12,13-epoxy-15hydroxy-abietaneと思われる:参4

引用文献 (5件)：

• 1) K. Kawazu, M. Inaba and T. Mitsui, This Journal, 31, 504 (1967).
• 2) K. Schaffiner, R. Viterbo, D. Agrigoni and O. Jeger, Helv. Chim. Acta, 39, 174 (1956).
• 3) T. Kondo, M. Suda and M. Teshima, J. Pharm. Soc. Japan, 82, 1252 (1962).
• 4) C. H. Brieskorn, A. Fuchs, j. B-son Bredenberg, J. D. McChesney and E. Wenkert, J. Org. Chem., 29, 2293 (1964).
• 6) W. Trevor Lawrence, J. Chem. Soc., 75, 527 (1899).

タイトルに関連する用語 (2件)： Callicarpa ,  魚